丁二酸

丁二酸又称琥珀酸。分子式HOOCCH₂CH₂COOH。丁二酸除存在于琥珀外，还广泛存在于多种植物及人和动物的

组织中，例如未成熟的葡萄、甜菜和大黄，人的血液和肌肉，牛的脑、脾、甲状腺等。丁二酸是碳水化合物在体内新陈代谢的中间体。

 

丁二酸为无色结晶；相对密度1.572(25/4℃),熔点188℃，在235℃时分解；在减压下蒸馏可升华；能溶于水，微溶于乙醇、乙醚和丙酮中。
　　
工业上，丁二酸常由丁烯二酸催化还原制得，丁二酸也可由丁二腈水解制备。在实验室中，丁二酸可用两分子丙二酸二乙酯的钠盐与碘反应，继而水解脱羧制得。
　　
丁二酸的重要用途是制备五元杂环化合物,例如,丁二酸受热迅速失水，形成丁二酸酐，它是呋喃环系化合物。丁二酸酐是制造药物、染料和醇酸树脂的重要原料。丁二酸酐与氨共热，即生成丁二酰亚胺。丁二酰亚胺的亚胺基上的氢可被溴取代，生成N－溴代丁二酰亚胺,它是有机合成的溴化试剂和温和的氧化剂。丁二酸在医药上有抗痉挛、祛痰和利尿作用。丁二酸二乙酯是有机合成的重要中间体。丁二酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑剂。丁二酸二烯丙酯与1,3－丁二烯共聚,可以制造人造橡胶。

中文名称： 丁二酸
英文名称： succinic acid
中文名称2： 琥珀酸
英文名称2： amber acid
CAS No.： 110-15-6
分子式： C4H6O4
分子量： 118.09
　　

 

 

主要成分： 含量: ≥99.0％；硫酸盐≤0.02％；重金属 ≤0.002％；铁≤ 0.002％；灰分≤ 0.1％。
外观与性状： 无色或白色、无嗅而具有酸味的固体。
熔点(℃)： 185
沸点(℃)： 235(分解)
相对密度(水=1)： 1.57(15℃)
溶解性： 溶于水，微溶于乙醇、乙醚、丙酮、甘油。
　　

主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。也用于制备醇酸树脂（由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。）、油漆、染料（丁二酸的二苯基酯是染料的中间体，与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。）、食品调味剂（丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。）、照相材料等。医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B等抗痉挛剂、松痰剂、利尿剂和止血药物。作为化学试剂，用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。还可用作润滑剂和表面活性剂的原料。
　　

可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成丁二酸酐。
　　

1．抗菌作用琥珀酸在2mg／ml浓度时对金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。
2．中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有镇痛作用，与戊巴比妥有协同作用，还有镇静和降低体温的作用。
3．抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡，腹腔注射或口服50mg／kg，由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。
4．对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内，加入NaHCO3调pH至6．4，浓度为11．8％，大鼠与家兔每日腹腔注射1mM（118mg）／kg， 2．5mM（295mg）／kg，5mM（590mg）／kg，连注7d，每日1次，用药后第4天大鼠白细胞数增加（P＜0.025），但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加，同时吞噬率亦提高（P＜0．01）。在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg／kg，48h内连用4次，或每日注射1次，连用两周，对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应，并能减少动物血清1gE抗体形成。
5．解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。
　　

丁二酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等，此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。松科

松属植物的树脂，埋藏于地下年久而成琥珀，琥珀中含本品7．8％。伞形科植物当归Angelica sinensis（Oliv.）Diels 根，天南星科植物藤桔 Pothos chinensis（Raf．）Merr.，豆科植物夜关门 Lesspedeza caneata G. Don，桔梗科植物半边莲Lo-belia chinen-sis Lour.全草，兰科植物草珊瑚（肿节风）Sarcardra glabra（Thumb．）Nakai全草，檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿叶;伞形科当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;檀香科及草莓.葡萄等.
　　

工业制法较多，主要有以下几种：

1.氧化法，石蜡经深度氧化生成各种羧酸的混合物，再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离步骤后可得丁二酸。
2.加氢法，顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成丁二酸，然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属，反应温度约为130- 140℃。
3.丙烯酸羰基合成法，丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下，生成丁二酸。尚未工业化。
4.电解氧化法，苯酐与硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷电解槽中电解，可得丁二酸。电解法合成的原料为顺丁烯二酸或顺酐，阴、阳极液用稀硫酸，由阳离子膜隔开，阴、阳极一般均用铅板，通常用板框式电解槽合成。
5.乙炔法，乙炔与一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化剂存在下，于酸性介质中反应可得丁二酸，反应温度80-250℃，压力2.94-49.03MPa。
6.新兴的发酵法。与传统化学方法相比，微生物发酵法生产琥珀酸具有诸多优点：生产成本具有竞争力；利用可再生的农业资源包括二氧化碳作为原料，避免了对石化原料的依赖；减少了化学合成工艺对环境的污染。
　　

毒性较小，对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激作用，对全身不产生毒害作用。大剂量口服可引起呕吐和腹泻。大鼠口服LD50为8530mg/kg。在工业上使用时，未见职业性损害的报道。处理或接触丁二酸蒸汽时要注意穿戴好防护用品，以免引起咳嗽和刺激皮肤。
　　
环境危害： 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
　　
燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。
　　
危险特性： 遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
　　

干贝素（琥珀酸二钠盐，ss50）；日本应用转基因微生物制造琥珀酸，成本降低到每千克1美元以下；［生化］在糖代谢过程中三羧酸循环(TCA cycle)途径的一个中间产物就是琥珀酸。

 

月桂、酸硝基乙烷、戊二酸、富马酸、二甲酯