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儿茶素

简介
儿茶素儿茶素

儿茶素及其氧化产物都是碳氢氧三元化合物,是由糖类经一系列酶的作用,通过莽草酸途径,形成苯环化合物,最后合成为儿茶素。儿茶素具有明显的酚的特性,能使重金属和蛋白质沉淀,所以,是一种酚性物。酚性物由于能使蛋白质沉淀,就具有大小不等的把生皮鞣成革的性能,因此也称为鞣质或单宁物质。儿茶素与一些典型的植物单宁(五倍子单宁等)相比,鞣革的性能是较弱的。

多羟基黄烷-3-酚之总称,但有时则特指(+)儿茶素。广泛分布于植物界,在Acacia catechu、gambir树皮中与单宁共同大量存在。单宁的作用很弱,但通过加热和酸等处理容易重合形成单宁。2,3位由于含不整齐的碳原子而具有非对应异构体。

基本资料

英 文:catechin
别 名:儿茶酸
提取来源:茶叶
性 质:黄烷衍生物。广泛存在于植物中,从水/醋酸中得含结晶水的针状结晶。熔点93~96℃;而不含结晶水的结晶熔点175~177℃。旋光度+16°~+18.4°。其外消旋体也呈针状结晶,熔点212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚。儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精(epicatechin)也广泛存在于植物中,熔点242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。
CAS: 7295-85-4
EINECS 登录号: 230-731-2
分 子 式:C15H14O6.H2O
分 子 量:308.28

种类
儿茶素儿茶素

儿茶素类属于多元酚类(Polyphenol)中的一种,因为有苦涩味,所以对茶汤滋味的影响蛮大的。

茶叶中的儿茶素类可以分为三种游离型态(Catechin,C; Epicatechin,EC以及Epigallocatechin,EGC)、与两种酯化的没食子酸(gallic acid) (Epicatechin gallate,ECG及Epigallocatechin gallate,EGCG),而以后者(ECG及EGCG)的含量较多。目前国外已经将各种儿茶素类从茶汤中分离出来,并且纯化,以作为不同方式的运用。

化学成份

儿茶素作为鞣质的前体,广泛分布于植物中,且常与相对应的黄酮类化合物共存。儿茶素的分子中有两个手性(见手征性)碳原子,故有四种立体异构体:(+)-儿茶素、(-)-儿茶素、(+)-表儿茶素、(-)-表儿茶素。

儿茶素类中其他化合物如没食子儿茶素(又称茶儿茶素)等也都有类似的立体异构体,它们在热水溶液中容易发生差向异构化作用或变旋作用(见旋光异构)而相互转化。儿茶素类在植物体中可游离存在,或与糖(见碳水化合物)结合成或与有机酸缩合(见缩合反应)为类而存在。例如,由茶叶中曾分离出儿茶素及其酯类衍生物,主要有(-)-表儿茶素、(-)-表没食子儿茶素、(-)-表儿茶素-3-没食子酸酯、(-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯等。这些化合物分子小,溶于水成真溶液,在溶液中可被氧化而自身缩合为不同程度的缩合产物,从水溶性鞣质到水不溶性鞣红。当用开水沏绿茶时,开始茶水为黄绿色澄清液,放置过夜后,转为黄棕色混浊的溶液,即鞣质前体变为缩合鞣质所致。

作用

1. 清除自由基:儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,抗氧化活性甚至比维他命E还高!并且可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜。
2. 延缓老化:因为有清除自由基的功用,所以可以减缓衰老。 
3. 预防蛀牙:因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,也有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。
4. 改变肠道微生物的分布:儿茶素类可以抑制人体致病菌(如肉毒杆菌),同时又不伤害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整肠的功能。 
5. 抗菌作用:可以抑制引起人类皮肤病的病菌,并且对治疗湿疹有很好的疗效。
6. 除臭:儿茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽烟者的口臭,并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味(因为儿茶素可以抵抗人体肠道内产生恶臭的细菌)。 
7. 其它:还有一些研究显示儿茶素还具有抑制血压(可降低舒张压与收缩压)及血糖(抑制醣分解酵素)、降低血中胆固醇及低密度脂蛋白(LDL),并增加高密度脂蛋白(HDL)的量(日本用来做低胆固醇蛋)、抗辐射以及紫外线(美国已做成预防紫外线的化妆品)、抗突变(在微生物已获得证实,但还没有人体试验的报告)等功用。

儿茶素是茶叶的重要成分,具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。它为还原性多元酚类物质,在水溶液中易被空气氧化,常用作抗氧化剂。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。还可用于染料和鞣革工业。

控制肥胖

国际生命科学学会中国办事处等主办的中国控制中心性肥胖科学大会近日召开,立顿茶叶研究所同时报告了其研究成果:绿茶中的儿茶素对人体脂肪代谢以及脂肪分布,特别是内脏脂肪的减少有着明显的作用。

饮用绿茶,可降低心血管疾病和癌症风险,主要是因为绿茶中含有丰富的类黄酮物质,特别是儿茶素类。已经有大量的临床实验证明,儿茶素具有细胞调节作用以及抗氧化功能。儿茶素是一类具有高活性的类黄酮的总称,在绿茶中含量较高。联合利华针对绿茶中高含量儿茶素功效进行的两个临床实验中发现,在不改变饮食和身体活动的前提下,轻度超重的中国健康男性与女性连续90天饮用高儿茶素含量绿茶后,体重、腰围和内脏脂肪都显著减少,绿茶中的儿茶素可能对人体脂肪分布,特别是腹部脂肪分布产生特定的有益影响,它对控制中心性肥胖具有一定的效果。

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