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二氨基单羧酸

二氨基单羧酸二氨基单羧酸
二氨基单羧酸是氨基酸的一种,可以通过氨基甲酰基化合物的霍夫曼重排反应制备,是用作树脂原料或树脂添加剂的有用的化合物。二氨基单羧酸为碱性必需氨基酸。由于谷物食品中的二氨基单羧酸含量甚低,且在加工过程中易被破坏而缺乏,故称为第一限制性氨基酸。

基本信息

名称:二氨基羧酸
英文名:diaminomonocarboxylicacid
别名:赖氨酸、鸟氨酸
化学结构简式:H2NCH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH

族群分类

二氨基羧酸是氨基酸的一种,氨基酸(aminoacid)是既含氨基(-NH2)又含羧基(-COOH)的有机化合物。氨基酸中还含有氨基的氢与分子中的其他部分发生取代而形成亚胺的环状化合物(亚氨基酸)。氨基与羧基结合在同一碳原子上的称为α-氨基酸。天然得到的氨基酸大部分是α-氨基酸(R-CHNH2-COOH),α-氨基酸相互间失水形成肽键连接的化合物为蛋白质或肽。由于氨基从α顺次向相邻的碳原子移动,因此被称之为β-,γ-,δ-氨基酸等,但并不存在于蛋白质中。在生物体内这些氨基酸仅以游离状态存在着(例如:β-丙氨酸,γ-氨基丁酸)。氨基酸是本世纪初由费歇尔等(E.Fisheretal.)阐明的。构成一般蛋白质的有23种(半胱氨酸和胱氨酸另计),立体构型均属L-型。这些氨基酸的简称详见“氨基酸合成”词目中。

氨基酸根据氨基与羧基数分类为中性即一氨基一羧酸(如丙氨酸、亮氨酸等),酸性即一氨基二羧酸(如天冬氨酸、谷氨酸),碱性的即二氨基一羧酸(如赖氨酸)等。此外还把含有芳香环、羟基、巯基的氨基酸分别分类为芳香族氨基酸(如酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸)、含羟基氨基酸(如丝氨酸、苏氨酸)、含硫氨基酸(半胱氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸)。在自然界中还发现许多非蛋白质组成成分的氨基酸,在植物中主要是以游离的或γ-谷氨酰衍生物的形态存在。

主要作用

二氨基单羧酸可以调节人体代谢平衡。二氨基单羧酸为合成肉碱提供结构组分,而肉碱会促使细胞中脂肪酸的合成。往食物中添加少量的二氨基单羧酸,可以刺激胃蛋白酶与胃酸的分泌,提高胃液分泌功效,起到增进食欲、促进幼儿生长与发育的作用。二氨基单羧酸还能提高钙的吸收及其在体内的积累,加速骨骼生长。如缺乏二氨基单羧酸,会造成胃液分泌不足而出现厌食、营养性贫血,致使中枢神经受阻、发育不良。
二氨基单羧酸在医药上还可作为利尿剂的辅助药物,治疗因血中氯化物减少而引起的铅中毒现象,还可与酸性药物(如水杨酸等)生成盐来减轻不良反应,与蛋氨酸合用则可抑制重症高血压病。
单纯性疱疹病毒是引起唇疱疹、热病性疱疹与生殖器疱疹的原因,而其近属带状疱疹病毒是水痘、带状疱疹和传染性单核细胞增生症的致病者。印第安波波利斯Lilly研究室在1979年发表的研究表明,补充二氨基单羧酸能加速疱疹感染的康复并抑制其复发。
长期服用二氨基单羧酸可拮抗另一个氨基酸――精氨酸,而精氨酸能促进疱疹病毒的生长。
二氨基单羧酸是人体必需氨基酸之一,能促进人体发育、增强免疫功能,并有提高中枢神经组织功能的作用二氨基单羧酸是人体需要的一种氨基酸,一种不可缺少的营养物质。蛋白质是构成人体细胞的主要成份,食物中的蛋白质进入人体后经过消化先分解成氨基酸,然后人体又利用这些氨基酸再合成新的人体蛋白质,如免疫抗体、消化酶、血浆蛋白、生长激素等都是合成后的人体蛋白质。在合成蛋白质的各种氨基酸中,L-二氨基单羧酸是最重要的一种,少了它,其它氨基酸就受到限制或得不到利用,科学家称它为人体第一必需氨基酸。近年来,科学家还发现,L-二氨基单羧酸是控制人体生长的重要物质抑长素(Somatotation,ss)中最重要的也是最必需的成份,对人的中枢神经和周围神经系统都起着重要作用。人体不能自身合成L-二氨基单羧酸,必须从食物中吸取二氨基单羧酸是帮助其它营养物质被人体充分吸收和利用的关键物质,人体只有补充了足够的L-二氨基单羧酸才能提高食物蛋白质的吸收和利用,达到均衡营养,促进生长发育。

其作用有:
1、提高智力、促进生长、增强体质。
2、增进食欲、改善营养不良状况。
3、改善失眠,提高记忆力。
4、帮助产生抗体、激素和酶,提高免疫力、增加血色素。
5、帮助钙的吸收,治疗防止骨质疏松症
6、降低血中甘油三酯的水平,预防心脑血管疾病的产生。

制备方法

二氨基单羧酸发酵法分为二步发酵法(又称前体添加法)和直接发酵法两种。
二步发酵法
50年代初开发的二步发酵法以二氨基单羧酸的前体二氨基庚二酸为原料,借助微生物生产的酶(二氨基庚二酸脱羧酶),使其脱羧后转变为二氨基单羧酸。由于二氨基庚二酸也是用发酵法生产的,所以称二步发酵法。70年代后,日本采用固定化二氨基庚二酸脱羧酶或含此酶的菌体,使内消旋2,6-二氨基庚二酸脱羧连续生产二氨基单羧酸,改进了这一工艺。尽管这样,该工艺仍较复杂,现已被直接发酵法取代。

直接发酵法
广泛采用的二氨基单羧酸生产法。常用的原料为甘蔗或甜菜制糖后的废糖蜜、淀粉水解液等廉价糖质原料。此外,醋酸、乙醇等也是可供选用的原料。直接发酵法生产二氨基单羧酸的主要微生物有谷氨酸棒状杆菌、黄色短杆菌、乳糖发酵短杆菌的突变株等3种。这种方法是在50年代后期开发的。70年代以来,由于育种技术的进展,选育出一些具有多重遗传标记的突变株,使工艺日趋成熟,二氨基单羧酸的产量也得到成倍增长。工业生产中最高产酸率已提高到每升发酵液100~120g,提取率达到80~90%左右。

酶法
主要用生产尼龙原料己内酰胺时生成的大量副产物环己烯为起始原料,用化学方法合成DL-氨基己内酰胺,然后以此作为酶反应的底物,经罗伦氏隐球酵母生产的L-氨基己内酰胺水解酶,和从奥巴无色杆菌菌体中分离到的α-氨基己内酰胺外消旋酶共同作用,转变为L-二氨基单羧酸。该工艺由于反应速度快,原料便宜,产酸率高,已投入工业生产。

摄入方法

适当补充二氨基单羧酸能够促进孩子的生长发育,而长期缺少二氨基单羧酸则会使孩子生长停滞、反应淡漠、面色苍白、皮肤干燥、肌肉松弛、抵抗力降低,严重的还会影响智力发育。按照我国居民的饮食习惯,平时所摄入的食物蛋白质主要来自于谷类。但谷物中所含的二氨基单羧酸较少,从而限制了对其他几种氨基酸的利用。因此,在以谷物为主的食品(如面包、米饭、大米制品)中适当添加二氨基单羧酸,便可显著提高其营养价值。
应该注意是,由于二氨基单羧酸很容易溶解在水中,因此加工食物时应避免长时间浸泡。此外,二氨基单羧酸不耐高温,故食物以蒸、煮、炖为好,而应避免煎、炸、爆。

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