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二苯蒽

简介
【英文名称】acridine; 10-azaanthracene
【结构或分子式】
分子结构:
分子中所有C、N原子均以sp2杂化轨道形成σ键。
【性质】
无色针状晶体
相对分子量或原子量179.22
密度1.005
熔点(℃)111
沸点(℃)346
溶于乙醇、乙醚、二硫化碳。溶液呈蓝荧光。
吖啶的稀溶液及其盐类分别有绿色或紫色荧光。
能升华及随水蒸气挥发。
有辛辣气味和灼烧味,刺激皮肤。
pKa5.60(水,20℃)。具有弱碱性。
在日光下发生二聚,二聚物为灰黄色固体。
毒性LD50(mg/kg) 大鼠经口2000。
用途
吖啶苯环上的氢被氨基取代后,是吖啶染料的中间体。在吖啶化合物中,有的具有防腐性,可用作医药,例如吖啶黄和阿的平。也用作荧光PH值指示剂(fluorescent pH indicator,当pH值约4.5-5.5时能使荧光由绿色变为蓝色)。
用作有机中间体;盐酸盐(熔点234℃)可用作钴、铁、锌的鉴定试剂。分子中含吖啶环结构的吖啶染料(acridine dyes)一般为黄、橙、棕及红色,用于皮革、羊毛、蚕丝及棉花和纸张染色。吖啶及其衍生物可与DNA或RNA结合,抑制DNA或RNA的合成;能嵌入两个相邻DNA碱基对之间,引起复制态噬菌体DNA的移码突变;是一种抗微生物因子,能抑制或杀灭多种革兰氏阳性细菌和阴性细菌。某些吖啶衍生物还有如抗寄生原生动物作用,潜在的抗肿瘤活性以及可作为核酸的光荧光染色剂等。
制备或来源
煤焦油含有吖啶,主要集中于一蒽油馏分。用邻氯苯甲酸与苯胺作用生成的邻苯氨基苯甲酸经环化、还原及氧化应制取。
或由煤焦油的蒽油馏份用硫酸提取而制得
由吖啶酮制取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸并环而得,再用戊醇和钠还原成9,10-二氧吖啶后氧化得到吖啶。实验室制备也可以将吖啶酮与锌粉混合加热。反应生成的吖啶升华物溶解于盐酸,再用氢氧化钠溶液碱化,析出沉淀,过滤得粗品。用甲醇重结晶可得熔点为110℃的精品。
盐酸吖啶含有一分子结晶水,淡棕黄色棱形晶体,溶于水而成黄色溶液。

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