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二甲硫氨酸

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化学结构与命名编辑本段

学名称:S-甲基甲硫氨酸(S-Methylmethionine),别名维生素U(Vitamin U)。分子式:C₆H₁₃NO₂S。结构式:在甲硫氨酸(蛋氨酸)的硫原子上额外连接一个甲基(-CH₃),形成二甲基硫醚结构(CH₃-S-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH)。CAS号:4727-40-6。 ADSFAEQWER353423413434

SMM结构式

天然来源与生物合成编辑本段

植物来源:卷心菜、小麦胚芽、芹菜、菠菜等绿叶蔬菜。十字花科植物中含量较高,是其防御代谢产物之一。生物合成途径:甲硫氨酸在甲硫氨酸甲基转移催化下,接受S-腺苷甲硫氨酸(SAM)提供的甲基生成SMM。 ADFASDFAF23RQ23R

物理化学性质编辑本段

性质描述
外观白色结晶性粉末
熔点约250-252°C(分解)
溶解性溶于水、稀酸和稀碱溶液,微溶于乙醇
稳定性对光敏感,需避光保存;高温或强酸强碱条件下易分解

功能与应用编辑本段

(1)甲基供体

  • 参与一碳代谢:通过转甲基作用,为胆碱、肌酸等化合物的合成提供甲基。
  • 替代SAM:在甲基化反应中作为辅助甲基供体,尤其在SAM供应不足时。

(2)消化系统保护

  • 抗溃疡作用:促进胃黏膜修复,减少胃酸分泌,用于治疗胃溃疡、胃炎(商品名维生素U)。
  • 机制可能涉及增强黏蛋白合成和抑制幽门螺杆菌生长。

(3)抗氧化与抗炎

(4)农业应用

  • 植物抗逆性:增强植物对盐胁迫、干旱的耐受性。
  • 促进种子萌发和根系发育

合成方法编辑本段

(1)化学合成

  • 甲基化反应:甲硫氨酸与碘甲烷(CH₃I)在碱性条件下反应:CH₃-S-CH₂CH₂CH(NH₂)COOH + CH₃I → SMM + HI
  • 纯化:通过重结晶或离子交换色谱去除副产物。

(2)生物提取

  • 植物提取:从卷心菜或小麦胚芽中分离,结合柱层析纯化。

药物与保健品编辑本段

  • 制剂形式:片剂、胶囊(常与抗酸剂如氢氧化铝联用)。注射液(用于急性胃黏膜损伤)。
  • 推荐剂量:口服:每日100-300 mg,分次服用。

安全性编辑本段

  • 毒性:低毒,LD₅₀(大鼠口服)> 5000 mg/kg,无显著副作用。
  • 禁忌症:对硫过敏者慎用,孕妇及哺乳期妇女需遵医嘱。

研究进展编辑本段

总结编辑本段

二甲硫氨酸(S-甲基甲硫氨酸)是一种天然存在的甲基化氨基酸,兼具胃黏膜保护、抗氧化及代谢调节功能。其化学合成与植物提取工艺成熟,广泛应用于医药和农业领域。未来研究将聚焦于其在慢性病治疗及精准营养中的潜力。 ADFASDFAF23RQ23R

参考资料编辑本段

  • 1. PubChem. S-Methylmethionine. National Center for Biotechnology Information. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/S-methylmethionine
  • 2. 陈志强, 张翠云. 维生素U对胃溃疡的治疗作用及机制研究. 中国药理学通报, 2015, 31(2): 234-237.
  • 3. Augspurger, N. R., Baker, D. H. Methionine and S-methylmethionine as methyl donors in the chick. Journal of Nutrition, 1995, 125(11): 2873-2879.
  • 4. Wang, Y., et al. S-Methylmethionine alleviates oxidative stress and inflammation in gastric epithelial cells. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68(10): 3078-3085.

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