二甲硫氨酸
化学结构与命名编辑本段
化学名称:S-甲基甲硫氨酸(S-Methylmethionine),别名维生素U(Vitamin U)。分子式:C₆H₁₃NO₂S。结构式:在甲硫氨酸(蛋氨酸)的硫原子上额外连接一个甲基(-CH₃),形成二甲基硫醚结构(CH₃-S-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH)。CAS号:4727-40-6。 ADSFAEQWER353423413434
天然来源与生物合成编辑本段
植物来源:卷心菜、小麦胚芽、芹菜、菠菜等绿叶蔬菜。十字花科植物中含量较高,是其防御代谢产物之一。生物合成途径:甲硫氨酸在甲硫氨酸甲基转移酶催化下,接受S-腺苷甲硫氨酸(SAM)提供的甲基生成SMM。 ADFASDFAF23RQ23R
物理化学性质编辑本段
功能与应用编辑本段
合成方法编辑本段
(1)化学合成
- 甲基化反应:甲硫氨酸与碘甲烷(CH₃I)在碱性条件下反应:CH₃-S-CH₂CH₂CH(NH₂)COOH + CH₃I → SMM + HI
- 纯化:通过重结晶或离子交换色谱去除副产物。
(2)生物提取
- 植物提取:从卷心菜或小麦胚芽中分离,结合柱层析纯化。
药物与保健品编辑本段
- 制剂形式:片剂、胶囊(常与抗酸剂如氢氧化铝联用)。注射液(用于急性胃黏膜损伤)。
- 推荐剂量:口服:每日100-300 mg,分次服用。
安全性编辑本段
- 毒性:低毒,LD₅₀(大鼠口服)> 5000 mg/kg,无显著副作用。
- 禁忌症:对硫过敏者慎用,孕妇及哺乳期妇女需遵医嘱。
研究进展编辑本段
总结编辑本段
参考资料编辑本段
- 1. PubChem. S-Methylmethionine. National Center for Biotechnology Information. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/S-methylmethionine
- 2. 陈志强, 张翠云. 维生素U对胃溃疡的治疗作用及机制研究. 中国药理学通报, 2015, 31(2): 234-237.
- 3. Augspurger, N. R., Baker, D. H. Methionine and S-methylmethionine as methyl donors in the chick. Journal of Nutrition, 1995, 125(11): 2873-2879.
- 4. Wang, Y., et al. S-Methylmethionine alleviates oxidative stress and inflammation in gastric epithelial cells. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68(10): 3078-3085.
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