氨基己二酸
Aminoadipate(中文常译为氨基己二酸,全称 α-aminoadipic acid 或 2-aminoadipic acid)是赖氨酸(lysine)代谢的中间产物,在哺乳动物和某些微生物中均有重要的代谢作用。它的分子式为 C6H11NO4,结构上是己二酸(adipic acid)分子中的一个羧基碳连接了一个α-氨基基团。
1. 化学结构与性质
Aminoadipate 是一个 六碳二羧酸,分子含有一个 α-氨基和两个羧基,因此是一种 α-氨基二酸,结构类似于谷氨酸(glutamic acid),但碳链更长。
分子式:C₆H₁₁NO₄
分子量:161.16 g/mol
常见形式为:α-aminoadipic acid(主要)或 δ-aminoadipic acid(较少见的同分异构体)
2. 生物合成与代谢
在人体和大多数哺乳动物中,α-aminoadipate 是**赖氨酸降解途径(saccharopine pathway)**中的关键中间体:
赖氨酸首先与 α-酮戊二酸(α-ketoglutarate)缩合形成 saccharopine
Saccharopine 经氧化裂解后生成 α-aminoadipate
氨基己二酸随后脱氨,生成 α-ketoadipate,最终进入三羧酸循环(TCA)
在真菌(如酵母菌)中,aminoadipate 也是 赖氨酸合成(而不是分解)的一部分,称为 α-aminoadipate pathway,是其合成赖氨酸的特有途径。
3. 医学与科研意义
氧化应激标志物:研究发现 α-aminoadipate 与氧化应激和谷胱甘肽代谢相关,可能是糖尿病、肾病等代谢性疾病的潜在生物标志物(biomarker)¹。
代谢组学中:常被监测用于分析氨基酸代谢紊乱、线粒体功能障碍等。
神经毒性研究:α-aminoadipate 能选择性抑制星形胶质细胞(astrocytes),因此在神经生物学研究中被用于探讨星形胶质细胞功能²。
4. 实验检测方法
可通过 LC-MS(液相色谱-质谱)或 GC-MS 进行定量检测
也用于氨基酸分析仪和代谢组学数据集中作为内源代谢物
参考文献
¹ Pujos-Guillot E et al. Metabolomics and Type 2 Diabetes (2017)
² Paulsen RE et al. Selective Loss of Glial Cells (J Neurosci, 1987)
³ Sacchi S et al. Lysine catabolism through the saccharopine pathway (FEBS J, 2014)
