二聚氰胺
词源与定义编辑本段
二聚氰胺(英文名:Dicyandiamide,简称DCD或DICY),化学名称为氰基胍,系统命名:1-氰基胍。其结构式为NH2NHC(NH)NHCN,可视为两分子氰胺聚合生成二聚体,故俗称双氰胺。分子式C2H4N4,分子量84.08。CAS号:461-58-5。
物理与化学性质编辑本段
外观为白色棱形结晶性粉末,不可燃。熔点207-209℃,相对密度1.400(25/4℃)。溶解度数据如下:
| 溶剂 | 温度 | 溶解度(g/100g溶剂) |
|---|---|---|
| 水 | 13℃ | 2.26% |
| 水 | 热 | 易溶 |
| 无水乙醇 | 13℃ | 1.26% |
| 丙酮 | 室温 | 可溶 |
| 液氨 | 室温 | 可溶 |
| 乙醚 | 室温 | 难溶 |
| 苯 | 室温 | 难溶 |
干燥状态性质稳定。水溶液在80℃以上缓慢分解,释放氨气。弱碱性条件下易于聚合。
生产方法编辑本段
工业上以石灰氮(氰胺钙)为原料,主要反应流程:
主要用途编辑本段
化工中间体
- 与酸反应制备各种胍盐:硝酸胍、磺胺类药物中间体。
- 与苯基腈反应生成苯代三聚氰二胺,用于涂料、层压板、成型粉等。
- 与甲醛反应制得双氰胺树脂,用作染料固色剂。
- 用于合成硫脲、硝酸纤维素稳定剂、橡胶硫化促进剂、钢铁表面硬化剂、人造革填料、粘合剂等。
- 与甲酸反应得到5-氮杂胞嘧啶(医药中间体)。
农业用途
双氰胺作为硝化抑制剂,在复合肥料中添加可抑制土壤中硝化细菌的活动,延缓铵态氮转化为硝态氮,提高氮肥利用率,减少氮素损失及环境污染。相关机制如下:
硝化过程:NH4+ → NO2- → NO3-。双氰胺通过抑制亚硝化单胞菌(Nitrosomonas)的活性,阻断第一步氧化。
医药应用
安全与环保编辑本段
双氰胺毒性较低,但需避免与强酸或强氧化剂接触。粉尘对呼吸道有一定刺激性。作为硝化抑制剂,其环境行为受到关注:在土壤中降解产物主要为氨和二氧化碳,半衰期约30-60天。欧盟曾对其作为肥料添加剂的安全性进行评估。
相关化合物比较编辑本段
| 名称 | 分子式 | 结构 | 主要用途 |
|---|---|---|---|
| 氰胺(Cyanamide) | CH2N2 | H2N-C≡N | 农药中间体、医药 |
| 双氰胺(Dicyandiamide) | C2H4N4 | NH2C(NH)NHCN | 中间体、硝化抑制剂 |
| 三聚氰胺(Melamine) | C3H6N6 | 三聚环状 | 树脂原料、涂料 |
| 胍(Guanidine) | CH5N3 | (NH2)2C=NH | 碱、蛋白变性剂 |
贮存与运输编辑本段
应贮存在阴凉、干燥、通风处,防潮、防火。避免与酸类、氧化剂共储混运。
参考资料编辑本段
- 刘振华, 双氰胺的生产工艺及应用进展, 化学工业与工程, 2015, 32(3): 45-50.
- 王建明, 双氰胺在化肥中的应用及环境行为, 农业环境科学学报, 2018, 37(5): 876-882.
- Johannson, M., Dicyandiamide as a nitrification inhibitor: a review, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2016, 64(5): 913-921.
- Zhao, H., Synthesis and application of dicyandiamide derivatives, Chemical Reviews, 2019, 119(12): 7203-7245.
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