丙烯酸

丙烯酸是化学式为C3H4O2的有机化合物，是最简单的不饱和羧酸，由一个乙烯基和一个羧基组成。纯的丙烯酸是无色澄清液体，带有特征的刺激性气味。它可与水、醇、醚和氯仿互溶，是由从炼油厂得到的丙烯制备的。

丙烯酸可发生羧酸的特征反应，与醇反应也可得到相应的酯类。最常见的丙烯酸酯包括丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸乙酯和丙烯酸-2-乙基己酯。

丙烯酸及其酯类自身或与其他单体混合后，会发生聚合反应生成均聚物或共聚物。通常可与丙烯酸共聚的单体包括酰胺类、丙烯腈、含乙烯基类、苯乙烯和丁二烯等。这类聚合物可用于生产各式塑料、涂层、粘合剂、弹性体、地板擦光剂及涂料。 

沿革

 　1843年，首先发现丙烯醛氧化生成丙烯酸。1931年，美国罗姆－哈斯公司开发成功氰乙醇水解制丙烯酸工艺,长时间是工业上唯一的生产方法。1939年,德国人W.J.雷佩发明了乙炔羰化法制丙烯酸，1954年在美国建立了工业装置。与此同时还成功地开发了丙烯腈水解制丙烯酸工艺。自1969年美国联合碳化物公司建成以丙烯氧化法制丙烯酸工业装置后，各国相继采用此法进行生产。近年来，丙烯氧化法在催化剂和工艺方面进行了许多改进，已成为生产丙烯酸的主要方法。
　　

生产方法

氰乙醇水解法已被淘汰，其余三种方法均有采用，其中丙烯氧化法占主要地位。

乙炔、一氧化碳、水和溶剂四氢呋喃、以卤化镍（见络合催化剂）为催化剂，卤化铜作助催化剂，在160～200℃、4.0～5.5MPa下,通过羰化（见羰基合成）得到丙烯酸： 　　　　

HC呏CH+H₂O+CO─→CH₂＝ CHCOOH

此法正逐渐被丙烯氧化法所取代。

丙烯腈在硫酸存在下，进行二次水解再经减压蒸馏可得纯丙烯酸：　 　

CH₂＝CHCN+H₂O+H₂SO₄─→CH₂＝CHCONH₂·H₂SO₄

CH₂＝CHCONH₂·H₂SO₄+H₂O
　　　　　　　　　　　─→CH₂＝CHCOOH+NH₄HSO₄

近年，由于丙烯氨化氧化制丙烯腈工艺迅速发展，为丙烯酸生产提供了廉价的丙烯腈。

分两步进行:第一步用钼-铋系或锑系催化剂,使丙烯氧化为丙烯醛;第二步用钼-钒-钨系催化剂（见金属氧化物催化剂）使丙烯醛氧化为丙烯酸：

CH₂＝CHCH₃+O₂─→CH₂＝CHCHO+H₂O

CH₂＝CHCHO+?O₂─→CH₂＝CHCOOH

丙烯、蒸汽和预热空气混合进入第一反应器（见图）,反应温度320～340℃,压力270kPa,反应气不经分离直接送入第二反应器,反应温度280～360℃，压力200kPa。两个反应器均用熔盐作载热体。从第二反应器出来的气体经水吸收后得30％～40％丙烯酸水溶液,经精制得纯丙烯酸，总收率可达87％,吸收塔尾气部分放空，部分循环使用。

　　

用途

主要用于生产丙烯酸酯，如甲酯、乙酯、丁酯和2-乙基己酯，还可作为丙烯酰胺的原料。丙烯酸和丙烯酸酯是生产其均聚物和共聚物（见聚合物）的重要原料。以丙烯酸作第三单体可得羰基丁苯橡胶。

丙烯酸有很强的刺激性辛辣气味，对皮肤有强烈刺激性及腐蚀性。眼部接触可能会造成无法治愈的角膜烧伤，吸入相当量的蒸汽可能会对呼吸系统造成刺激，导致昏睡或头痛。少量接触危害不大，但高浓度的接触可能会引起肺水肿。