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丙酰胺

丙酰胺(Propionamide)的详细介绍:


1. 化学结构与命名

  • 化学式:C₃H₇NO(CH₃CH₂CONH₂)

  • IUPAC名称:Propanamide

  • 结构特点:由丙酸(CH₃CH₂COOH)的羧基(-COOH)被氨基(-NH₂)取代形成的酰胺化合物。


2. 物理性质

性质数值/描述
外观无色晶体或白色粉末
熔点81-83°C
沸点213°C(分解)
溶解性易溶于水、乙醇,微溶于乙醚
密度1.042 g/cm³(20°C)

3. 化学性质

  • 水解反应:在酸性或碱性条件下水解生成丙酸和氨(或胺)。

    • 酸催化:CH₃CH₂CONH₂ + H₂O → CH₃CH₂COOH + NH₃↑

    • 碱催化:CH₃CH₂CONH₂ + NaOH → CH₃CH₂COONa + NH₃↑

  • 还原反应:可被氢化锂铝(LiAlH₄)还原为丙胺(CH₃CH₂CH₂NH₂)。

  • 亲核取代:与卤代烃反应生成N-烷基丙酰胺。


4. 制备方法

  1. 丙酸与氨反应
    CH₃CH₂COOH + NH₃ → CH₃CH₂CONH₂ + H₂O
    (需加热或使用脱水剂促进反应)

  2. 丙酰氯氨解
    CH₃CH₂COCl + 2NH₃ → CH₃CH₂CONH₂ + NH₄Cl


5. 应用领域

  • 有机合成中间体:用于制备丙胺、药物(如抗癫痫药)及农药。

  • 聚合物工业:作为聚丙烯酰胺生产的原料之一(需注意与丙烯酰胺的区别)。

  • 实验室试剂:用于酰胺类反应机理研究或溶剂。


6. 安全与毒性

  • 毒性:低毒,但长期接触可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道。

  • 防护措施

    • 操作时佩戴手套、护目镜。

    • 避免吸入粉尘或接触高温(分解可能释放有害气体)。

  • 环境风险:生物降解性较好,但仍需避免大量排放。


7. 相关化合物对比

化合物丙酰胺(Propionamide)乙酰胺(Acetamide)丙烯酰胺(Acrylamide)
化学式C₃H₇NOC₂H₅NOC₃H₅NO
结构差异丙酸酰胺乙酸酰胺含双键(CH₂=CHCONH₂)
毒性低毒低毒神经毒性、潜在致癌物
用途合成中间体溶剂、增塑剂聚合物单体、凝胶制备

8. 注意事项

  • 与丙烯酰胺区分:丙烯酰胺(CH₂=CHCONH₂)含双键,毒性显著高于丙酰胺,常用于水处理或凝胶电泳,需严格防护。

  • 储存条件:密封保存于阴凉干燥处,远离氧化剂和强酸。

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