丙酰胺
丙酰胺(Propionamide)的详细介绍:
1. 化学结构与命名
化学式:C₃H₇NO(CH₃CH₂CONH₂)
IUPAC名称:Propanamide
结构特点:由丙酸(CH₃CH₂COOH)的羧基(-COOH)被氨基(-NH₂)取代形成的酰胺化合物。
2. 物理性质
| 性质 | 数值/描述 |
|---|---|
| 外观 | 无色晶体或白色粉末 |
| 熔点 | 81-83°C |
| 沸点 | 213°C(分解) |
| 溶解性 | 易溶于水、乙醇,微溶于乙醚 |
| 密度 | 1.042 g/cm³(20°C) |
3. 化学性质
水解反应:在酸性或碱性条件下水解生成丙酸和氨(或胺)。
酸催化:CH₃CH₂CONH₂ + H₂O → CH₃CH₂COOH + NH₃↑
碱催化:CH₃CH₂CONH₂ + NaOH → CH₃CH₂COONa + NH₃↑
还原反应:可被氢化锂铝(LiAlH₄)还原为丙胺(CH₃CH₂CH₂NH₂)。
亲核取代:与卤代烃反应生成N-烷基丙酰胺。
4. 制备方法
丙酸与氨反应:
CH₃CH₂COOH + NH₃ → CH₃CH₂CONH₂ + H₂O
(需加热或使用脱水剂促进反应)丙酰氯氨解:
CH₃CH₂COCl + 2NH₃ → CH₃CH₂CONH₂ + NH₄Cl
5. 应用领域
有机合成中间体:用于制备丙胺、药物(如抗癫痫药)及农药。
聚合物工业:作为聚丙烯酰胺生产的原料之一(需注意与丙烯酰胺的区别)。
实验室试剂:用于酰胺类反应机理研究或溶剂。
6. 安全与毒性
毒性:低毒,但长期接触可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道。
防护措施:
操作时佩戴手套、护目镜。
避免吸入粉尘或接触高温(分解可能释放有害气体)。
环境风险:生物降解性较好,但仍需避免大量排放。
7. 相关化合物对比
| 化合物 | 丙酰胺(Propionamide) | 乙酰胺(Acetamide) | 丙烯酰胺(Acrylamide) |
|---|---|---|---|
| 化学式 | C₃H₇NO | C₂H₅NO | C₃H₅NO |
| 结构差异 | 丙酸酰胺 | 乙酸酰胺 | 含双键(CH₂=CHCONH₂) |
| 毒性 | 低毒 | 低毒 | 神经毒性、潜在致癌物 |
| 用途 | 合成中间体 | 溶剂、增塑剂 | 聚合物单体、凝胶制备 |
8. 注意事项
与丙烯酰胺区分:丙烯酰胺(CH₂=CHCONH₂)含双键,毒性显著高于丙酰胺,常用于水处理或凝胶电泳,需严格防护。
储存条件:密封保存于阴凉干燥处,远离氧化剂和强酸。
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