丙醛

丙醛的英文名Propionaldehyde来源于“propionic acid”（丙酸）与“aldehyde”（醛）的组合，IUPAC系统命名为propanal。其分子结构为一个丙基链（-CH2CH3）连接一个醛基（-CHO），是结构最简单的脂肪醛之一。丙醛在室温下为无色透明液体，易挥发，具有类似醚的刺激性气味，可与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶，在水中溶解度为20 g/100 mL（20℃）。

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基本物性参数

化学反应活性

丙醛的醛基使其表现出典型醛类性质： ADFASDFAF23RQ23R

• 氧化反应：可被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化为丙酸；在空气中也缓慢氧化，需加入抗氧化剂稳定。
• 还原反应：催化加氢（如Ni、Pt催化剂）生成正丙醇；也可被金属氢化物（如LiAlH4）还原。
• 亲核加成：与氢氰酸反应生成丙醛氰醇（2-羟基丁腈），是合成其他化合物的中间体。
• 缩合反应：在碱性条件下发生羟醛缩合，生成2-甲基-2-戊烯醛。
• 聚合：在酸性催化下易发生三聚或聚合反应，生成三聚体（三聚丙醛）。

低压羰基合成法（主流工艺）

该工艺以乙烯与合成气（CO+H2）为原料，在铑-膦配合物催化剂存在下进行氢甲酰化反应，反应条件温和（80-120℃，1.5-3.0 MPa），选择性>95%。1975年美国联合碳化物公司首次建成年产45千吨的工业装置。与传统钴催化剂高压法相比，低压法显著降低了设备投资和能耗，减少了副产物。

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其他生产方法

• 丙醇氧化：正丙醇在铜或银催化剂作用下脱氢或氧化，但收率较低，已逐渐被取代。
• 环氧丙烷异构化：在路易斯酸催化下环氧丙烷异构化得到丙醛，但选择性不理想。
• 副产回收：丙烯直接氧化制丙酮的工艺（如Wacker法）中副产少量丙醛，通过精馏分离回收。

化工中间体

丙醛是合成以下重要化学品的原料：

• 正丙醇：加氢得到，用作溶剂及有机合成中间体。
• 丙酸：氧化制得，主要用作食品防腐剂、饲料添加剂（抑制霉菌）及塑料增塑剂。
• 三羟甲基乙烷：与甲醛反应生成，耐热性优异，用于合成聚酯树脂和润滑剂。
• 农药：如除草剂、杀虫剂的关键中间体。
• 医药：合成维生素B1等药物。

其他应用

丙醛还用于生产橡胶促进剂、塑料抗氧剂、涂料树脂（如丙烯酸酯）及香料等。在饲料工业中，丙酸及其盐类（由丙醛衍生）被广泛用作防霉剂和酸化剂。

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丙醛属易燃液体，其蒸汽与空气可形成爆炸性混合物（爆炸极限2.9%-17%）。接触皮肤或眼睛会引起刺激，吸入高浓度蒸汽可能导致麻醉和中枢神经抑制。长期接触可引起皮肤过敏和呼吸道损伤。急性毒性LD50（大鼠经口）约1.4 g/kg。工作场所最高允许浓度为20 ppm（美国ACGIH）。储存时应远离热源、火源，置于阴凉通风处，并充氮保护。

丙醛易生物降解，在环境中半衰期较短（水中约24小时），但大量泄漏可能对水生生物造成急性毒性。多国对其排放和储运有严格法规。例如《欧盟REACH法规》将其列为高关注度物质，要求供应链中提供安全数据表。 ADFASDFAF23RQ23R

当前丙醛生产研究集中于：

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• 催化剂优化：开发非均相铑基催化剂或廉价金属催化剂（如铁、钴），提高循环稳定性。
• 可再生原料路线：以生物乙醇或合成气为原料的绿色生产工艺。
• 精细衍生品开发：例如丙醛缩合产物在高性能材料中的应用。

• Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 5th ed. John Wiley & Sons, 2004. "Propionaldehyde".
• Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7th ed. Wiley-VCH, 2011. "Propionaldehyde".
• 曹文清. 低压羰基合成丙醛工艺研究进展. 石油化工, 2015, 44(3): 377-382.
• 张明, 李建华. 丙醛的合成与应用. 精细化工中间体, 2018, 48(6): 1-5.
• Morrison, R. T., Boyd, R. N. Organic Chemistry. 6th ed. Prentice Hall, 1992.
• Smith, M. B., March, J. March's Advanced Organic Chemistry. 6th ed. Wiley, 2007.