蜜二糖
蜜二糖（Melibiose）
1. 概览
蜜二糖是由一分子半乳糖和一分子葡萄糖通过α-1，6-糖苷键连接形成的还原性二糖，是棉子糖家族的成员。它在自然界中并不以游离形式大量存在，而是作为棉子糖（半乳糖-葡萄糖-果糖）和水苏糖等低聚糖的组成部分，常见于甜菜糖蜜、豆类和某些植物汁液中。蜜二糖是研究糖转运和代谢的经典模型底物，尤其在肠道菌群和发酵微生物的代谢中具有重要作用。
2. 化学与结构特性
| 特性 | 描述 |
|---|---|
| 化学名 | 6-O-α-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃葡萄糖 |
| 分子式 | C₁₂H₂₂O₁₁ |
| 分子量 | 342.30 g/mol |
| CAS号 | 585-99-9 |
| 甜度 | 约为蔗糖的30% |
| 溶解性 | 易溶于水，微溶于乙醇 |
| 旋光性 | [α]D²⁰ = +111.7° (c=4, H₂O) |
| 还原性 | 具有游离的半缩醛羟基（来自葡萄糖单元），是还原糖，可发生美拉德反应。 |
3. 生物来源与生成
蜜二糖主要作为植物性低聚糖的降解产物出现。
| 来源 | 形式与生成方式 |
|---|---|
| 甜菜糖蜜 | 制糖工业的副产品，是蜜二糖的主要商业来源。 |
| 豆类（如大豆、扁豆） | 作为棉子糖和水苏糖的组成部分存在。 |
| 植物汁液（如松树） | 少量游离存在。 |
| 酶解生成 | α-半乳糖苷酶水解棉子糖生成蜜二糖和果糖。 |
4. 代谢与转运
蜜二糖的代谢主要发生在微生物（特别是肠道菌群和一些酵母、细菌）中。哺乳动物自身缺乏分解α-1，6-半乳糖苷键的酶，因此不能直接消化利用。
4.1 转运系统：Melibiose Permease
在大肠杆菌等某些细菌中，蜜二糖的摄取依赖于Melibiose Permease，这是一个典型的底物-H⁺共转运体，属于糖-质子同向转运体家族。它利用质子动力势驱动蜜二糖逆浓度梯度进入细胞。
4.2 分解代谢途径
进入细胞后，蜜二糖被α-半乳糖苷酶水解为半乳糖和葡萄糖。
| 步骤 | 反应 | 催化酶 | 后续去向 |
|---|---|---|---|
| 1. 水解 | 蜜二糖 + H₂O → 半乳糖 + 葡萄糖 | α-半乳糖苷酶 | |
| 2. 半乳糖代谢 | 半乳糖 → （经Leloir途径）→ 葡萄糖-1-磷酸 | 半乳糖激酶、半乳糖-1-磷酸尿苷酰转移酶等 | 进入糖酵解或糖原合成。 |
| 3. 葡萄糖代谢 | 葡萄糖 → （经糖酵解等）→ 能量 | 己糖激酶等 | 提供能量和碳骨架。 |
在肠道中的作用：人体缺乏α-半乳糖苷酶，摄入的棉子糖、水苏糖（含蜜二糖结构）不能被小肠消化吸收，直接进入大肠。肠道中的双歧杆菌、乳杆菌等共生菌拥有高活性的α-半乳糖苷酶，可将其发酵利用，产生短链脂肪酸、气体（H₂， CO₂）等。因此，蜜二糖及相关低聚糖属于益生元。
5. 生理与健康意义
蜜二糖作为功能性低聚糖的一员，其生理效应主要源于其益生元特性及对肠道菌群的调节。
| 方面 | 具体影响与潜在益处 | 机制 |
|---|---|---|
| 肠道健康 | • 促进有益菌增殖：选择性刺激双歧杆菌、乳杆菌等生长。 • 抑制有害菌：通过竞争和产生SCFA降低肠道pH。 • 改善排便：发酵产生的SCFA可刺激肠道蠕动，增加粪便含水量。 | 益生元效应。 |
| 代谢调节 | 改善胰岛素敏感性、调节血脂（动物模型和初步人体研究显示）。 | SCFA（尤其是丁酸）作为信号分子，作用于G蛋白偶联受体，调节糖脂代谢和炎症。 |
| 肠道屏障 | 增强肠道屏障功能，减少内毒素易位。 | SCFA（如丁酸）是结肠上皮细胞的能量来源，促进紧密连接蛋白表达。 |
| 腹胀与产气 | 导致腹部胀气、肠鸣、排气增多（尤其在初次或大量摄入时）。 | 肠道菌群发酵产生气体（H₂， CO₂， CH₄），是豆类“产气”的主要原因之一。 |
6. 工业与应用
| 领域 | 具体应用 | 原理与价值 |
|---|---|---|
| 食品工业 | • 益生元添加剂：用于乳制品、饮料、烘焙食品，改善肠道健康。 • 低热量甜味剂：甜度较低，可用于部分替代蔗糖。 • 风味前体：在美拉德反应中贡献风味。 | 发挥其功能性成分的作用。 |
| 发酵工业 | 发酵底物：用于某些酵母（如酿酒酵母特定菌株）和细菌的培养与代谢研究。 | 作为碳源，研究糖代谢和转运机制。 |
| 科学研究 | • 分子生物学工具：蜜二糖操纵子是研究原核基因表达调控（如阻遏、诱导）的经典模型系统。 • 膜转运研究模型：Melibiose Permease是研究质子偶联协同转运机制的模式蛋白。 | 具有重要的基础研究价值。 |
7. 蜜二糖与健康问题
肠易激综合征：部分IBS患者（尤其是腹泻型或对FODMAPs敏感者）可能无法耐受蜜二糖等可发酵低聚糖，会加重腹胀、腹痛、腹泻等症状。低FODMAP饮食建议限制摄入。
小肠细菌过度生长：SIBO患者小肠内细菌异常发酵蜜二糖，可能加重症状。
α-半乳糖苷酶补充剂：市售的“豆类酶”补充剂含有从霉菌中提取的α-半乳糖苷酶，可在餐前服用，帮助在小肠内提前水解棉子糖、水苏糖（含蜜二糖单元），减少其进入大肠后被发酵产气，从而减轻腹胀。
总结，蜜二糖是一种天然存在的功能性二糖。它既是基础生物化学和微生物学研究的经典模型分子，又作为益生元成分在维持肠道微生态平衡和促进宿主健康方面发挥着重要作用。然而，其可发酵特性也意味着对于部分敏感人群，过量摄入可能导致胃肠道不适。因此，对其代谢途径和生理效应的深入理解，有助于我们更好地利用其有益特性，同时管理其可能带来的副作用，在食品开发与个性化营养中取得平衡。
参考文献
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Gitzelmann, R., & Auricchio, S. (1965). The handling of soya alpha-galactosides by a normal and a galactosemic child. Pediatrics, 36(2), 231-235.
Botstein, D., & Maurer, R. (1982). Genetic approaches to the analysis of microbial development. Annual Review of Genetics, 16, 61-83. （涉及蜜二糖操纵子在遗传学中的应用）
Wilson, T. H., & Ding, P. Z. (2001). The melibiose carrier of Escherichia coli. Journal of Bioenergetics and Biomembranes, 33(1), 77-84.
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