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乙二醛

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词源与定义编辑本段

乙二醛(Glyoxal)是最简单的二醛,由两个醛基直接相连,化学式OHCCHO。其英文名源于希腊语“glykys”(甜)和“oxys”(酸),因它可由醇类氧化制得且具有酸性反应。又称草酸醛,因其氧化可得草酸。CAS号:107-22-2。

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理化性质编辑本段

基本物理常数

性质数值
分子式C₂H₂O₂
分子量58.04 g/mol
熔点15°C
沸点51°C
密度(水=1)1.14
相对密度(空气=1)2.0
蒸气压29.3 kPa (20°C)
外观淡黄色微有臭味液体
溶解性易溶于水、乙醇乙醚
稳定性不稳定,易聚合

化学性质

乙二醛具有醛基的典型反应,可发生氧化、还原、加成、缩合等。由于两个醛基共轭,其活性高于单醛。强还原性:可被氧化为甲酸或草酸,也可还原为乙二醇聚合反应:遇水或受热易发生聚合,生成不溶性的树脂状物。危险反应:与氯磺酸、亚乙基亚胺、硝酸、发烟硫酸、氢氧化钠等发生强烈反应,接触空气能爆炸,燃烧时放出有毒烟雾(一氧化碳二氧化碳)。

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制备与生产编辑本段

工业上主要通过乙二醇气相氧化或乙醛氧化制得。德国洋樱和巴斯夫是全球最大生产商。乙二醛通常以40%水溶液形式储存和运输,以降低聚合风险。国内用量以纺织业最多,用作防缩抗皱整理剂。 ADSFAEQWER353423413434

应用领域编辑本段

  • 纺织工业:作为甲醛的代用品,用于棉织物的防缩抗皱整理,交联纤维素分子。
  • 造纸工业:用作湿强剂和交联剂,提高纸张强度。
  • 制药与化工:合成咪唑、吡嗪等杂环化合物,用于药物中间体(如硝基咪唑类抗菌药)。
  • 生物化学:用于蛋白质交联、糖基化研究及DNA损伤研究的模型化合物。
  • 消毒防腐:由于其醛基活性,可用于低浓度的消毒剂

生物医学研究中的应用

乙二醛是晚期糖基化终末产物(AGEs)的重要前体,参与糖尿病并发症和衰老过程。它也用作蛋白质交联剂,通过交联赖氨酸、精氨酸残基来研究蛋白质结构和相互作用。此外,乙二醛能诱导细胞氧化应激,因此常用于毒理学模型。 ADSFAEQWER353423413434

毒理学与安全性编辑本段

毒性数据

暴露途径剂量物种
经口LD₅₀2020 mg/kg大鼠
腹腔LD₅₀200 mg/kg小鼠
吸入LC₅₀未报告-

健康危害

乙二醛对眼睛皮肤和呼吸道有刺激性。吸入或接触可导致炎症,高浓度暴露可能引起肺部损伤。慢性暴露主要靶器官胰腺,有报道引起胰腺损害。其蒸气或烟雾对粘膜有刺激,人体经皮吸收后可能有害。误食可致呕吐ADFASDFAF23RQ23R

环境与安全

储存应远离热源、明火和氧化剂,避免接触空气以防爆炸。使用密闭设备,配备局部排风。个人防护包括化学安全护目镜、防酸手套和防护服。泄漏时用砂土吸收后转移至安全处。

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总结与前景编辑本段

乙二醛作为一种重要化工原料和生物活性分子,在工业和基础研究中均有广泛用途。未来,随着对AGEs病理作用的深入理解,乙二醛有望成为糖尿病、衰老相关疾病药物开发的靶点。同时,绿色合成方法(如生物催化氧化)和环境友好型应用研究将成为热点。

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参考资料编辑本段

  • Whistler, R. L., & BeMiller, J. N. (1961). Glyoxal. Academic Press.
  • Tessier, F. J. (2010). The Maillard reaction in the generation of food processing-related glycation compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(10), 5791-5803.
  • Thornalley, P. J. (2005). Dicarbonyl intermediates in the Maillard reaction. Annals of the New York Academy of Sciences, 1043(1), 111-117.
  • Zhu, Y., et al. (2021). Glyoxal-induced crosslinking of proteins: mechanisms and applications. Current Organic Chemistry, 25(15), 1745-1755.
  • National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). (2019). Glyoxal: Workplace exposure guidelines. Centers for Disease Control and Prevention.
  • 杨继国, & 李斌. (2015). 乙二醛的制备及应用研究进展. 化学与生物工程, 32(6), 1-5.

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