乙二醛
词源与定义编辑本段
乙二醛(Glyoxal)是最简单的二醛,由两个醛基直接相连,化学式OHCCHO。其英文名源于希腊语“glykys”(甜)和“oxys”(酸),因它可由醇类氧化制得且具有酸性反应。又称草酸醛,因其氧化可得草酸。CAS号:107-22-2。
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理化性质编辑本段
基本物理常数
| 性质 | 数值 |
|---|---|
| 分子式 | C₂H₂O₂ |
| 分子量 | 58.04 g/mol |
| 熔点 | 15°C |
| 沸点 | 51°C |
| 密度(水=1) | 1.14 |
| 相对密度(空气=1) | 2.0 |
| 蒸气压 | 29.3 kPa (20°C) |
| 外观 | 淡黄色微有臭味液体 |
| 溶解性 | 易溶于水、乙醇、乙醚 |
| 稳定性 | 不稳定,易聚合 |
化学性质
乙二醛具有醛基的典型反应,可发生氧化、还原、加成、缩合等。由于两个醛基共轭,其活性高于单醛。强还原性:可被氧化为甲酸或草酸,也可还原为乙二醇。聚合反应:遇水或受热易发生聚合,生成不溶性的树脂状物。危险反应:与氯磺酸、亚乙基亚胺、硝酸、发烟硫酸、氢氧化钠等发生强烈反应,接触空气能爆炸,燃烧时放出有毒烟雾(一氧化碳、二氧化碳)。
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制备与生产编辑本段
工业上主要通过乙二醇气相氧化或乙醛氧化制得。德国洋樱和巴斯夫是全球最大生产商。乙二醛通常以40%水溶液形式储存和运输,以降低聚合风险。国内用量以纺织业最多,用作防缩抗皱整理剂。 ADSFAEQWER353423413434
应用领域编辑本段
- 纺织工业:作为甲醛的代用品,用于棉织物的防缩抗皱整理,交联纤维素分子。
- 造纸工业:用作湿强剂和交联剂,提高纸张强度。
- 制药与化工:合成咪唑、吡嗪等杂环化合物,用于药物中间体(如硝基咪唑类抗菌药)。
- 生物化学:用于蛋白质交联、糖基化研究及DNA损伤研究的模型化合物。
- 消毒与防腐:由于其醛基活性,可用于低浓度的消毒剂。
在生物医学研究中的应用
乙二醛是晚期糖基化终末产物(AGEs)的重要前体,参与糖尿病并发症和衰老过程。它也用作蛋白质交联剂,通过交联赖氨酸、精氨酸残基来研究蛋白质结构和相互作用。此外,乙二醛能诱导细胞氧化应激,因此常用于毒理学模型。 ADSFAEQWER353423413434
毒理学与安全性编辑本段
毒性数据
| 暴露途径 | 剂量 | 物种 |
|---|---|---|
| 经口LD₅₀ | 2020 mg/kg | 大鼠 |
| 腹腔LD₅₀ | 200 mg/kg | 小鼠 |
| 吸入LC₅₀ | 未报告 | - |
健康危害
乙二醛对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。吸入或接触可导致炎症,高浓度暴露可能引起肺部损伤。慢性暴露主要靶器官为胰腺,有报道引起胰腺损害。其蒸气或烟雾对粘膜有刺激,人体经皮吸收后可能有害。误食可致呕吐。 ADFASDFAF23RQ23R
环境与安全
储存应远离热源、明火和氧化剂,避免接触空气以防爆炸。使用密闭设备,配备局部排风。个人防护包括化学安全护目镜、防酸手套和防护服。泄漏时用砂土吸收后转移至安全处。
总结与前景编辑本段
乙二醛作为一种重要化工原料和生物活性分子,在工业和基础研究中均有广泛用途。未来,随着对AGEs病理作用的深入理解,乙二醛有望成为糖尿病、衰老相关疾病药物开发的靶点。同时,绿色合成方法(如生物催化氧化)和环境友好型应用研究将成为热点。
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参考资料编辑本段
- Whistler, R. L., & BeMiller, J. N. (1961). Glyoxal. Academic Press.
- Tessier, F. J. (2010). The Maillard reaction in the generation of food processing-related glycation compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(10), 5791-5803.
- Thornalley, P. J. (2005). Dicarbonyl intermediates in the Maillard reaction. Annals of the New York Academy of Sciences, 1043(1), 111-117.
- Zhu, Y., et al. (2021). Glyoxal-induced crosslinking of proteins: mechanisms and applications. Current Organic Chemistry, 25(15), 1745-1755.
- National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). (2019). Glyoxal: Workplace exposure guidelines. Centers for Disease Control and Prevention.
- 杨继国, & 李斌. (2015). 乙二醛的制备及应用研究进展. 化学与生物工程, 32(6), 1-5.
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