二烯丙基醚
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基本性质
| 项目 | 详细信息 |
|---|---|
| 化学式 | C₆H₁₀O |
| 摩尔质量 | 98.14 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色、易流动的液体 |
| 气味 | 类似大蒜或洋葱的刺激性气味 |
| 沸点 | 约 94-95 °C |
| 密度 | 约 0.805 g/cm³ (20 °C) |
| 折射率 (nD20) | 约 1.420 |
| 溶解性 | 几乎不溶于水，可与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂混溶。 |
| 闪点 | 约 -6 °C (高度易燃) |
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结构与合成编辑本段
其分子结构为 (CH₂=CH-CH₂)₂O，可以看作是 烯丙醇 的对称醚。中心氧原子连接两个 烯丙基。
主要合成方法包括：
化学反应与用途编辑本段
二烯丙基醚的化学性质主要由其烯丙基双键和醚键决定。
烯烃的典型反应：双键可以发生亲电加成、环氧化、氢甲酰化、聚合等反应。
克莱森重排：在加热条件下，二烯丙基醚会发生 [3,3]-σ 迁移反应，即克莱森重排，生成 2-烯丙基-3-丁烯醛。这是其在有机合成中的一个重要应用。
(CH₂=CH-CH₂)₂O →Δ CH₂=CH-CH₂-CH(CHO)-CH=CH₂
易氧化性：其烯丙位和醚键使其对空气氧化敏感，长期储存可能生成过氧化物，有爆炸风险，需加阻聚剂（如 BHT）并在惰性气体下保存。
主要用途：
安全与危害编辑本段
参考资料编辑本段
- Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 7th ed.; Wiley, 2013.
- Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed.; Longman, 1989.
- Claisen, L. Über die Umlagerung der Phenol-allyläther in C-Allyl-phenole. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1912, 45 (3), 3157–3166.
- Odian, G. Principles of Polymerization. 4th ed.; Wiley-Interscience, 2004.
- Diallyl Ether - Safety Data Sheet (SDS). Sigma-Aldrich, 2023.
- Cerveny, L.; et al. Synthesis of diallyl ether by Williamson reaction. J. Chem. Educ. 1985, 62 (10), 890.
- Baran, P. S.; et al. Synthetic applications of Claisen rearrangement. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (33), 10768.
- Zhang, Y.; et al. Diallyl ether as a crosslinking agent in polymer synthesis. Polym. Chem. 2015, 6 (24), 4456.
- 刘志强, 等. 二烯丙基醚的合成及其在涂料中的应用. 涂料工业 2010, 40 (5), 32.
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