二烯丙基醚

二烯丙基醚，英文名 Diallyl Ether，是一种含有烯丙基和醚键的不饱和有机化合物。因其分子结构中含有两个高反应活性的烯丙基双键和一个易于断裂的醚键，它在有机合成和聚合物化学中作为重要的中间体而备受关注。

化学信息

基本性质

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结构与合成

其分子结构为 (CH₂=CH-CH₂)₂O，可以看作是 烯丙醇 的对称醚。中心氧原子连接两个 烯丙基。

主要合成方法包括：

1. 威廉姆森醚合成法：烯丙基氯 与 烯丙醇钠 在碱性条件下反应。

   $${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2\text{Cl}+\text{NaO}-{\text{CH}}_2-\text{CH}={\text{CH}}_2\to ({\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2{)}_2\text{O}+\text{NaCl}$$

2. 脱水反应：在两分子烯丙醇之间进行酸催化脱水。但此反应易导致副反应，如 克莱森重排 或生成聚合物。

化学反应与用途

二烯丙基醚的化学性质主要由其烯丙基双键和醚键决定。

• 烯烃的典型反应：双键可以发生亲电加成、环氧化、氢甲酰化、聚合等反应。

• 克莱森重排：在加热条件下，二烯丙基醚会发生 [3,3]-σ 迁移反应，即克莱森重排，生成 2-烯丙基-3-丁烯醛。这是其在有机合成中的一个重要应用。

  $$({\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2{)}_2\text{O}\stackrel{\mathrm{\Delta }}{\to }{\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2-\text{CH}(\text{CHO})-\text{CH}={\text{CH}}_2$$

• 易氧化性：其烯丙位和醚键使其对空气氧化敏感，长期储存可能生成过氧化物，有爆炸风险，需加阻聚剂（如 BHT）并在惰性气体下保存。

• 聚合单体：可作为单体用于合成含有醚键和反应性双键的功能性聚合物或交联剂。

主要用途：

1. 有机合成中间体：用于合成更复杂的分子，如通过重排、加成等反应制备醛、酮、醇等。

2. 高分子化学：作为交联剂或共聚单体，用于制备特种树脂、涂料和粘合剂。

3. 香料与医药中间体：其衍生物可能用于制备香料或药物分子。

安全与危害

• 物理危害：高度易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。蒸气比空气重，能沿地面扩散至远处火源。

• 健康危害：对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。吸入或摄入可能有害。

• 特殊危害：易形成过氧化物。蒸馏或处理陈旧样品时有爆炸风险。处理前必须检测并去除过氧化物。

• 安全措施：远离火源，在通风橱中操作，穿戴防护装备。储存时需加稳定剂，并置于阴凉、通风处，避免光照。

参考文献

1. 综述与性质：Smith, M. B.; March, J. March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 7th ed.; Wiley, 2013. (包含烯丙基醚的通用反应，如克莱森重排).

2. 合成方法：Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed.; Longman, 1989. (描述了威廉姆森醚合成法).

3. 克莱森重排：Claisen, L. Über die Umlagerung der Phenol-allyläther in C-Allyl-phenole. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1912, *45* (3), 3157–3166. (经典原始文献).

4. 聚合应用：Odian, G. Principles of Polymerization. 4th ed.; Wiley-Interscience, 2004. (讨论了不饱和醚作为单体的反应).

5. 安全数据：Diallyl Ether - Safety Data Sheet (SDS). 可从化学品供应商（如 Sigma-Aldrich, TCI）官网获取最新的详细安全信息。