二甲氨基偶氮苯

二甲氨基偶氮苯（Dimethylaminoazobenzene）的命名源自其结构：一个偶氮基（-N=N-）连接一个苯环和一个对二甲氨基苯环。英文俗称butter yellow（黄油黄），因其曾用于给黄油染色。CAS号为60-11-7，分子式C14H15N3，分子量225.29。

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纯品为黄色片状晶体，熔点114-117°C（亦有资料报道116°C），沸点约370°C（分解）。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、油脂等有机溶剂。在光照下易分解，需避光保存。其紫外-可见光谱在约410 nm处有强吸收峰（π→π*跃迁）。

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经典合成以N,N-二甲基苯胺和苯胺为原料，经重氮化-偶合反应制得：首先在低温下将苯胺与亚硝酸钠在盐酸中反应生成重氮盐，然后与N,N-二甲基苯胺在弱酸性或中性条件下偶合，得到二甲氨基偶氮苯。反应式表示为：C6H5N2Cl + C6H5N(CH3)2 → C6H5N=NC6H4N(CH3)2 + HCl。产物经重结晶纯化。 ADSFAEQWER353423413434

20世纪早期，二甲氨基偶氮苯被广泛用于食品着色，尤其是黄油和人造黄油。1930年代，日本病理学家山极胜三郎和市川厚一通过涂抹实验证实该化合物可诱发兔子皮肤癌，后经大鼠口服实验发现可导致肝癌。由于其强致癌性，1938年美国《食品、药品和化妆品法案》将其从允许的食品添加剂名单中移除，其他国家也相继禁用。如今仅限实验室研究使用。 ADFASDFAF23RQ23R

活化途径

经口摄入后，二甲氨基偶氮苯在肝脏中被细胞色素P450酶（主要是CYP1A2和CYP2E1）氧化脱甲基，生成N-羟基-N-甲基-4-氨基偶氮苯等中间体。该中间体进一步与硫酸根或葡萄糖醛酸结合形成水溶性酯，在酸性条件下（如尿液）分解为亲电的氮宾阳离子（nitrenium ion），攻击DNA鸟嘌呤的N7位或C8位，形成加合物。主要加合物为N-(脱氧鸟苷-8-基)-N-甲基-4-氨基偶氮苯（dG-C8-甲基-4-氨基偶氮苯），导致G→T颠换突变。

致癌效应

在大鼠中，长期饲喂含0.06%二甲氨基偶氮苯的饲料，可在2-6个月诱导肝细胞癌（HCC），是经典的肝癌模型。也发现胆管癌、膀胱癌等。其致癌性具有物种和品系差异：大鼠敏感，小鼠不敏感。人类暴露数据有限，但基于结构活性关系，国际癌症研究机构（IARC）将其列为2B类致癌物（可能对人类致癌）。 ADSFAEQWER353423413434

食品中残留的二甲氨基偶氮苯可采用高效液相色谱（HPLC-UV/Vis）或液相色谱-质谱联用（LC-MS/MS）检测，检测限可达ppb级。提取方法通常用乙酸乙酯或正己烷萃取，SPE净化。在生物样本（如血浆、肝脏）中，则可利用免疫亲和柱或固相微萃取结合GC-MS分析。 ADFASDFAF23RQ23R

目前多国禁止在食品中使用二甲氨基偶氮苯。实验室操作时需在通风橱中进行，佩戴防护手套和护目镜，避免皮肤接触和吸入粉尘。建议使用替代染料如日落黄（FD&C Yellow No.6）用于非致癌性实验。废弃物需按致癌物处理，密封后焚烧。

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二甲氨基偶氮苯作为首个通过动物实验确认的化学致癌物之一，在毒理学和肿瘤学发展史上具有里程碑意义。其代谢活化机制和DNA加合物形成的研究，为理解芳香胺类致癌物作用原理提供了基础。尽管已禁用，该化合物仍是肝癌研究中的标准诱导剂，同时警示人工合成化学品需严格评估安全性。

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• IARC. (1987). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Supplement 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity. Lyon: IARC.
• Miller, J. A., & Miller, E. C. (1953). The carcinogenic aminoazo dyes. Advances in Cancer Research, 1, 339-396.
• 李寿祺. (1999). 毒理学原理与方法（第2版）. 成都: 四川大学出版社.
• National Toxicology Program. (2016). NTP 14th Report on Carcinogens. Research Triangle Park, NC: U.S. Department of Health and Human Services.