糖醛

糖醛在空气中性质不稳定，暴露在光和空气中颜色会逐渐变深——从无色变为黄褐色，最终变为黑褐色，因此储存时需避光、密封。

“糠醛”这一名称源于其最初的制备原料。它最早由米糠与稀酸共同加热制得，因此得名“糠醛”。由于分子结构中含有呋喃环和醛基，其系统命名即为“2-呋喃甲醛”。

• 熔点：-36.5℃
• 沸点：161-162℃
• 密度：相对密度（水=1）1.16
• 闪点：60℃（易燃液体）
• 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂

反应特性

• 醛基反应：可发生银镜反应、与苯胺显色反应（在乙酸催化下显红色，用于定性检验）
• 康尼查罗反应：在强碱作用下生成糠醇及糠酸钠
• 缩合反应：可与酚类、尿素、三聚氰胺等缩合生成树脂
• 加氢反应：可制取糠醇、四氢糠醇、甲基呋喃等
• 氧化反应：可制取顺丁烯二酸、糠酸等

危险性

糖醛属于中等毒性物质，需注意安全防护：

• 易燃，遇明火、高热有燃烧危险
• 蒸气有刺激性，对眼睛、呼吸道有损害
• 长期接触可引起皮炎、结膜炎、头痛等症状
• 中国车间空气中最高容许浓度为 10mg/m³

糖醛是生物质资源高值化利用的重要产物之一。工业上主要利用富含戊聚糖的农林废弃物为原料，在稀酸作用下水解、脱水环化制得。

主要原料：

• 玉米芯
• 甘蔗渣
• 稻壳、棉籽壳等

反应原理：戊聚糖 → 戊糖 → 糠醛（脱水环化）

糖醛是重要的呋喃系平台化合物，应用领域十分广泛：

工业溶剂

• 用于石油系润滑油、汽油、煤油中不饱和化合物的选择性溶剂
• 松香的脱色剂

合成原料

• 呋喃树脂：与酚类、尿素等缩合制成，用于铸造、砂轮胶粘剂、防腐涂料
• 糠醇：经加氢制得，是呋喃树脂的重要单体
• 四氢糠醇：进一步加氢产物，用作高级溶剂

医药领域

• 合成呋喃西林等硝基呋喃类抗菌药物
• 经电解还原制成丁二醛，用于生产阿托品

其他

• 合成乙基麦芽酚、麦芽酚等食品香料
• 合成尼龙66的中间体

Q：糖醛和糠醛是同一种物质吗？
A：是的。“糖醛”和“糠醛”指的是同一种化合物——2-呋喃甲醛。“糠醛”之名源于其最初从米糠中制得，而“糖醛”则源于其原料富含糖类（戊聚糖）。两者为同一物质的同义词。

Q：糖醛与“葡萄糖醛酸”是什么关系？
A：没有直接关系。糖醛（C₅H₄O₂）是工业有机化工原料；而“葡萄糖醛酸”（Glucuronic acid）是葡萄糖的衍生物，属于糖醛酸类，存在于人体和动植物的代谢过程中。两者是完全不同的化学物质，仅名称相似。

Q：糖醛是危险化学品吗？
A：是的。糖醛属于易燃液体（闪点60℃），具有中等毒性，蒸气对眼、鼻、呼吸道有刺激性。储存时应避光、密封、远离火源，操作时需佩戴防护装备。

• K. J. Zeitsch. The Chemistry and Technology of Furfural and its Many By-Products. Elsevier, 2000.
• J. J. Bozell, G. R. Petersen. Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy's 'Top 10' revisited. Green Chemistry, 2010, 12(4): 539-554.
• 李志强. 糠醛生产及其应用. 化学工业出版社, 2005.
• 王大全. 精细化工辞典. 化学工业出版社, 2001.