反油酸
概述
反油酸（Elaidic Acid）是一种最常见的反式单不饱和脂肪酸。其化学名称为 (9E)-十八碳-9-烯酸，是油酸（Oleic acid, 顺式-9-十八碳烯酸）的几何异构体。天然食物中含量极少，主要来源于部分氢化植物油（Partially Hydrogenated Oils, PHOs）的工业加工过程。因其对心血管健康等有明确的负面影响，已成为全球公共卫生领域严格限制或禁止的食品成分。
化学与物理特性
| 属性 | 描述 |
|---|---|
| 系统命名 | (9E)-Octadec-9-enoic acid |
| 分子式 | C₁₈H₃₄O₂ |
| 结构简式 | 18:1, n-9, trans |
| 双键位置与构型 | 第9-10位碳原子之间，反式（E）构型 |
| 熔点 | 约43-45 °C (显著高于油酸的13-14 °C) |
| 物理状态 (室温) | 固体 (油酸为液体) |
| 天然存在 | 反刍动物肉、奶中由微生物生物氢化产生少量（如共轭亚油酸的异构体之一），但主要来源为工业加工。 |
结构意义：反式构型使其碳链更接近直链，分子排列更紧密有序，导致熔点升高，常温下呈固态。这一物理性质曾使其在食品工业中作为人造黄油、起酥油的理想成分，以提供所需的塑性和口感。
来源与生产
1. 工业来源（主要）
工艺：对植物油（如大豆油、菜籽油）进行部分氢化，以使其半固态化、提高氧化稳定性并延长保质期。此过程在金属催化剂（如镍）下进行，将部分顺式双键转化为反式双键。
常见含反油酸食品（历史上）：
人造黄油（Margarine）、起酥油（Shortening）
油炸食品（如炸鸡、薯条）
烘焙糕点（如派、饼干、蛋糕）
预包装零食、植脂末、咖啡伴侣
2. 天然来源（微量）
反刍动物产品：牛、羊的肉和奶中，因瘤胃微生物作用会产生少量天然反式脂肪，其中包含反油酸，但也包含其他异构体如共轭亚油酸（CLA，部分对健康有益）。
关键区别：天然来源的反式脂肪含量低（约占脂肪总量的2-5%），且组成复杂，其健康效应与工业来源不同，目前证据未表明其与工业反式脂肪有同等危害。
代谢与生物效应
反油酸在人体内的代谢与顺式脂肪酸不同，并产生一系列不利的生物学效应。
代谢特点
结合与掺入：反油酸可被酯化并掺入细胞膜磷脂、胆固醇酯和甘油三酯中。
对膜性质的影响：其刚性的直链结构会降低细胞膜流动性，影响膜蛋白功能、信号转导和物质运输。
干扰必需脂肪酸代谢：可竞争性抑制去饱和酶（如Δ6-去饱和酶），干扰亚油酸和α-亚麻酸向花生四烯酸（ARA）、二十碳五烯酸（EPA）等重要长链多不饱和脂肪酸的转化。
对健康的影响（负面）
| 健康领域 | 主要效应与机制 | 流行病学证据 |
|---|---|---|
| 心血管疾病 | ↑ 低密度脂蛋白胆固醇， ↓ 高密度脂蛋白胆固醇；促进炎症；损伤内皮功能；增加小而密LDL颗粒。 | 证据最强。摄入量与冠心病风险显著正相关。每增加2%反式脂肪供能比，冠心病风险增加约23%。 |
| 全身性炎症 | 升高C反应蛋白、白介素-6、肿瘤坏死因子-α等炎症因子。 | 与慢性炎症状态相关。 |
| 内皮功能障碍 | 降低一氧化氮生物利用度，促进血管收缩和动脉粥样硬化。 | 直接损害血管健康。 |
| 胰岛素抵抗 | 干扰胰岛素信号通路，可能促进2型糖尿病发生。 | 部分研究支持其关联性。 |
| 其他潜在影响 | 可能与肥胖、非酒精性脂肪肝、阿尔茨海默病、女性不孕症风险增加有关，证据尚在积累。 | 关联性不如心血管疾病明确。 |
法规与公共卫生行动
由于明确的健康危害，全球范围内已采取严格措施限制工业反式脂肪（以反油酸为主要代表）。
| 国家/组织 | 主要措施 | 现状 |
|---|---|---|
| 丹麦 | 2004年，全球首个立法限制食品中工业反式脂肪含量（不得超过脂肪总量的2%）。 | 成功大幅降低冠心病死亡率中反式脂肪的贡献。 |
| 美国FDA | 2015年裁定部分氢化植物油（PHOs）不再“通常被认为是安全的”，2018年起禁止在食品中添加。 | 已基本消除工业反式脂肪来源。 |
| 世界卫生组织 | 2018年发布“REPLACE”行动指南，呼吁全球在2023年底前消除工业反式脂肪。 | 推动全球立法进程。 |
| 中国 | 2023年发布《反式脂肪酸管理办法》，规定企业应减少使用，并强制标示含量。 | 处于加强监管和标示阶段。 |
| 欧盟 | 2021年起，限制食品中工业反式脂肪含量不得超过总脂肪的2%（与丹麦标准一致）。 | 已在成员国实施。 |
在科学研究中的应用
尽管有害，反油酸在实验室中仍是有价值的研究工具：
代谢研究模型：用于研究反式脂肪酸的代谢途径、对脂蛋白代谢和炎症的影响。
膜生物物理学研究：作为探针，研究脂肪酸构型对细胞膜物理性质（流动性、相变）的影响。
食品科学：作为负面对照，用于开发健康的油脂替代品和加工工艺。
如何识别与避免
阅读食品标签：警惕“部分氢化植物油”、“人造奶油”、“起酥油”、“植脂末”等成分。中国法规要求强制标示“反式脂肪酸”含量，可选择标为“0克”的产品。
选择健康烹饪油：使用未经氢化的液体植物油（如橄榄油、菜籽油、花生油）。
限制深加工食品摄入：减少对商业烘焙食品、油炸食品和预包装零食的依赖。
参考文献
Mozaffarian, D., et al. (2006). Trans fatty acids and cardiovascular disease. New England Journal of Medicine, 354(15), 1601-1613. （经典综述，确立反式脂肪与心血管疾病的因果关联）
World Health Organization. (2018). REPLACE: a roadmap to eliminate industrially produced trans-fatty acids from the global food supply. （WHO全球消除行动计划）
Dhaka, V., et al. (2011). Trans fats—sources, health risks and alternative approach - A review. Journal of Food Science and Technology, 48(5), 534–541. （全面综述其来源、风险与替代方案）
Ganguly, R., & Pierce, G. N. (2015). The toxicity of dietary trans fats. Food and Chemical Toxicology, 78, 170–176. （详细阐述其毒理学机制）
U.S. Food and Drug Administration. (2015). Final Determination Regarding Partially Hydrogenated Oils. Federal Register, 80(116), 34650-34670. （美国FDA禁令的官方文件）
总结：反油酸是工业反式脂肪的典型代表和主要成分，其摄入对心血管健康构成明确威胁。全球公共卫生政策已趋向于在食品供应链中彻底消除工业来源的反式脂肪。消费者应通过阅读标签、选择天然食物来主动规避风险。天然存在于反刍动物产品中的微量反式脂肪（非以反油酸为主）在正常膳食摄入量下，目前认为其风险可忽略。
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