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十七烷酸

概述

十七烷酸(Heptadecanoic Acid),又称珠光脂酸,是一种奇数碳链的饱和长链脂肪酸。其系统命名为正十七烷酸,化学式为C₁₇H₃₄O₂。在自然界中,十七烷酸并非主要脂肪酸,通常以微量形式存在于某些动植物和微生物脂质中。近年来,其作为潜在的生物标志物和具有独特代谢途径的奇数碳链脂肪酸,在营养学、代谢病研究和生物地球化学领域受到关注。

化学与物理特性

属性描述
系统命名Heptadecanoic acid (IUPAC)
n-Heptadecanoic acid
常用名珠光脂酸 (Margaric Acid)
分子式C₁₇H₃₄O₂
结构简式17:0 (17个碳原子,无双键)
分类奇数碳链饱和脂肪酸 (Odd-Chain Saturated Fatty Acid, OCSFA)
碳链长度长链脂肪酸 (C14-C20)
熔点61.3 °C
沸点227 °C (在100 mmHg压力下)
物理状态 (室温)白色蜡状固体
溶解性不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。

天然来源与分布

十七烷酸在自然界中的分布相对稀少,主要微量存在于以下来源:

1. 动物来源

  • 反刍动物制品:是最重要的天然膳食来源。在牛、羊等反刍动物的乳脂肉脂中含有少量十七烷酸(约占脂肪酸总量的0.5%-1.5%)。这是由瘤胃微生物(如某些细菌)通过α-氧化等途径合成奇数碳链脂肪酸所致。

  • 海洋生物:部分鱼油和海洋哺乳动物脂肪中可检出微量。

2. 植物来源

  • 在某些植物脂质中痕量存在,如黑麦草、部分坚果和种子油中。

  • 通常含量极低,不是人类膳食的主要来源。

3. 微生物来源

  • 许多细菌、酵母和真菌能够合成奇数碳链脂肪酸,十七烷酸是其中之一。这使其可用于微生物鉴定。

4. 工业/实验室来源

  • 主要通过化学合成或从特定天然油中分离纯化获得,作为化学试剂或分析标准品使用。

代谢与生理功能

作为奇数碳链饱和脂肪酸,十七烷酸的代谢途径与常见的偶数碳链脂肪酸(如棕榈酸16:0、硬脂酸18:0)有显著不同,这赋予了其独特的生理意义。

代谢途径

  1. β-氧化:在肝脏和肌肉细胞的线粒体中,十七烷酸(17C)经过多轮β-氧化后,最终生成乙酰辅酶A丙酰辅酶A

    • 关键区别:偶数碳链FA完全氧化为乙酰辅酶A;而奇数碳链FA(如17:0)氧化后,除了乙酰辅酶A,还会生成一个三碳单元——丙酰辅酶A

  2. 丙酰辅酶A的代谢:丙酰辅酶A通过甲基丙二酰辅酶A途径,最终转化为琥珀酰辅酶A,进入三羧酸循环,或通过糖异生途径生成葡萄糖。

    • 代谢意义:这使得奇数碳链脂肪酸理论上具有生糖潜力

潜在的生理作用与研究关联

领域观察与假设研究现状与意义
作为生物标志物血液(红细胞膜或血浆)中的十七烷酸浓度与乳制品摄入量(尤其是全脂乳制品)呈正相关。被提议作为客观评估乳制品消费的生物标志物,优于自我报告的膳食调查。
与代谢健康观察性研究发现,较高的血浆或脂肪组织中十七烷酸水平与较低的2型糖尿病风险较好的胰岛素敏感性以及较低的心血管疾病风险相关。与传统认为饱和脂肪酸有害的观点相悖,提示奇数碳链饱和脂肪酸可能有不同作用。因果关系尚未明确,可能是健康饮食模式(如乳制品消费)的伴随标志。
抗炎与细胞效应体外研究提示,与棕榈酸等偶数碳链饱和脂肪酸相比,十七烷酸对诱导内质网应激和炎症反应的作用可能较弱。需要更多研究证实其直接的细胞保护作用。
微生物组关联人体内部分十七烷酸可能由肠道微生物代谢产生。连接了肠道菌群与宿主代谢状态。

在科学研究与工业中的应用

  1. 分析化学

    • 气相色谱内标:在脂肪酸分析中,十七烷酸甲酯是常用的内标物,用于定量分析样品中其他脂肪酸的含量。

    • 微生物鉴定:特定的奇数碳链脂肪酸谱可用于鉴定细菌种类。

  2. 营养与代谢研究:作为工具,用于研究奇数碳链脂肪酸与偶数碳链脂肪酸在代谢、信号传导方面的差异。

  3. 工业用途:少量用于特种润滑剂、化妆品和表面活性剂的原料。

与健康膳食建议的关联

  • 乳制品争议中的角色:全脂乳制品虽然含有传统认为“不健康”的饱和脂肪,但流行病学研究常发现其与较低的心血管代谢风险相关。十七烷酸作为乳制品的标志物,其与健康的正相关关系,为“乳制品悖论”提供了可能的解释线索——即乳制品中的某些特定成分(包括奇数碳链脂肪酸、支链脂肪酸、钙、发酵产物等)可能抵消了饱和脂肪的潜在危害。

  • 建议:目前不建议为补充十七烷酸而刻意增加膳食摄入。维持均衡膳食,适量摄入多样化的乳制品(尤其是发酵乳制品如酸奶、奶酪)是更合理的建议。

参考文献

  1. Forouhi, N. G., et al. (2014). Differences in the prospective association between individual plasma phospholipid saturated fatty acids and incident type 2 diabetes: the EPIC-InterAct case-cohort study. The Lancet Diabetes & Endocrinology, 2(10), 810-818. (大型研究,首次在人群中系统报道不同饱和脂肪酸与糖尿病风险的差异,发现15:0和17:0与风险负相关)

  2. Yakoob, M. Y., et al. (2016). Circulating biomarkers of dairy fat and risk of incident diabetes mellitus among men and women in the United States in two large prospective cohorts. Circulation, 133(17), 1645-1654. (证实乳制品来源的15:0和17:0作为生物标志物与较低糖尿病风险相关)

  3. Santaren, I. D., et al. (2014). Serum pentadecanoic acid (15:0), a biomarker of dairy food intake, is inversely associated with incident type 2 diabetes and its underlying disorders. The American Journal of Clinical Nutrition, 100(6), 1532-1540. (聚焦十五烷酸和十七烷酸作为生物标志物的研究)

  4. Prada, M., et al. (2022). Odd-chain saturated fatty acids as biomarkers for dairy intake: a systematic review. Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics, 122(6), 1199-1211. (系统综述了奇数碳链脂肪酸作为乳制品摄入生物标志物的有效性)

  5. Jenkins, B. J., et al. (2021). Odd chain fatty acids; new insights of the relationship between the gut microbiota, dietary intake, biosynthesis and glucose intolerance. Scientific Reports, 11(1), 2455. (探讨了奇数碳链脂肪酸、肠道菌群与葡萄糖耐受的关系)


总结:十七烷酸是一种天然存在的微量奇数碳链饱和脂肪酸,主要源自反刍动物制品。其独特的代谢产物(丙酰辅酶A)和作为乳制品摄入生物标志物的潜力,使其在营养流行病学和代谢研究中受到重视。现有观察性证据提示,较高的十七烷酸水平与较好的代谢健康相关,但这更可能反映了整体健康的饮食模式(如乳制品摄入),而非其本身的直接因果效应。它挑战了“所有饱和脂肪都同样有害”的简单观点,强调了脂肪酸种类和食物基质的重要性。

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