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乙基亚胺

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化学信息(以CAS 151-56-4计)编辑本段

属性内容
中文名称乙烯亚胺乙基亚胺、氮丙啶、氮丙环、吖丙啶
英文名称Ethyleneimine, Aziridine
CAS号151-56-4
分子式C₂H₅N
分子量43.07 g/mol

物理化学性质编辑本段

乙烯亚胺在常温下为无色油状液体,具有强烈的氨样刺激性气味。 ADFASDFAF23RQ23R

性质数值
熔点-78℃ 至 -71.5℃
沸点55~57℃
密度 (24℃)0.8321 g/cm³
折射率 (nD25)1.412
闪点-11.1℃(易燃液体)
蒸气压 (20℃)21.33 kPa(约160 mmHg)
pKa8.01 (25℃)
溶解性与水混溶,可混溶于多数有机溶剂

结构特征

分子中氮原子与两个碳原子构成一个三元杂环,环张力极大(约114 kJ/mol)。C、N原子均以sp³杂化轨道形成σ键,环内角约60°,远偏离正常四面体角,因此反应活性极高。 ADFASDFAF23RQ23R

化学性质与反应性编辑本段

稳定性与聚合

  • 强碱性:水溶液呈强碱性。
  • 易聚合:遇酸、二氧化碳或受热时极易开环聚合,聚合过程剧烈放热。商品化产品常加入少量氢氧化钠作为稳定剂。
  • 禁配物:强氧化剂、强酸(硝酸、硫酸、盐酸、乙酸)、氯、二硫化碳、次氯酸钠等。

危险性

乙烯亚胺属于剧毒化学品,具有多重危害: ADFASDFAF23RQ23R

  • 急性毒性:大鼠经口LD50为15 mg/kg,属高毒类。人经口致死剂量约5 mg/kg。
  • 致癌性动物实验显示阳性反应,被列为潜在职业致癌物。
  • 刺激性:对皮肤眼睛、黏膜有强烈腐蚀性和刺激性,可致化学性灼伤。
  • 致敏性:可引发变应性皮炎。
  • 易燃易爆:蒸气与空气可形成爆炸性混合物(爆炸下限3.6%,上限46.0%),遇明火、高热可引起燃烧爆炸。

合成方法编辑本段

乙烯亚胺可通过以下主要路线合成:

ADSFAEQWER353423413434

  1. 乙醇胺气相脱水:工业生产常用方法。
  2. 2-氯乙胺盐酸盐与氢氧化钠反应ClCH₂CH₂NH₂HCl+2NaOHC₂H₄NH+2NaCl+2H₂O\text{ClCH₂CH₂NH₂} \cdot \text{HCl} + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{C₂H₄NH} + 2\text{NaCl} + 2\text{H₂O}
  3. β-氨基乙基硫酸与氢氧化钠反应

主要用途编辑本段

  • 有机合成中间体:用于制备多种精细化学品。
  • 高分子材料:开环聚合生成聚乙烯亚胺(PEI),用作离子交换树脂、絮凝剂、粘合剂、纤维处理剂。
  • 药物合成:用于制备三亚乙基三聚氰酰胺(TEM)等抗肿瘤药物。

安全与储运编辑本段

  • 储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放。
  • 包装类别:I(高度危险性)。
  • 危险品运输编号:UN 1185。
  • 职业接触限值:TWA 1 mg/m³;STEL 3 mg/m³。
  • 泄漏处理:应急处理人员须佩戴正压自给式呼吸器,穿化学防护服,用大量水冲洗稀释。

名称混淆说明编辑本段

“乙基亚胺”一词存在同义词混淆: ADSFAEQWER353423413434

名称CAS号分子式分子量性质与用途
乙烯亚胺(常见指代)151-56-4C₂H₅N43.07三元环,剧毒,用于聚合及合成中间体
乙亚胺(药物)1506-47-4C₁₀H₁₄N₄O₄254.24双二氧代哌嗪类,拓扑异构酶II抑制剂,抗肿瘤活性

后者(ICRF-154)作为抗癌药物曾被研究用于肿瘤治疗及银屑病治疗,其作用机制为抑制拓扑异构酶II,干扰DNA复制转录 ADSFAEQWER353423413434

参考资料编辑本段

  • 科普中国. 乙烯亚胺[EB/OL]. (2017-12-31).
  • 中析研究所. 1-氮杂环丙烷MSDS[EB/OL]. (2023-12-18).
  • Benchchem. Ethyliminum | 1506-47-4[EB/OL].
  • Merriam-Webster. Definition of ETHYLENEIMINES[EB/OL].
  • Drugfuture. Ethylenimine[EB/OL].
  • Dermer OC, Ham GE. Ethyleneimine and Other Aziridines: Chemistry and Applications. Academic Press, 1969.
  • Kobayashi S, Saegusa T. Cyclic imino ethers: polymerizations and copolymerizations. Pure Appl Chem. 1981;53(10):1805-1815.
  • 李成文, 刘振华. 乙亚胺的合成及抗肿瘤活性研究进展. 中国药物化学杂志. 2015;25(3):234-240.
  • Waring MJ. DNA modification and cancer. Annu Rev Biochem. 1981;50:159-192.

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