乙二醇
词源与定义编辑本段
乙二醇的英文名ethylene glycol源自其结构:ethylene(乙烯)与glycol(二醇)的组合,其中glycol来自希腊语glykys(甜),因乙二醇具有甜味。IUPAC系统名称为ethane-1,2-diol,是最简单的二元醇,分子式HOCH2CH2OH。乙二醇属于邻二醇(vicinal diol),两个羟基处于相邻碳原子上,赋予其独特的物理化学性质。 ADSFAEQWER353423413434
物理性质编辑本段
乙二醇在标准条件下为无色、无臭、粘稠的吸湿性液体,具有甜味。主要物理常数如下: ADSFAEQWER353423413434
| 参数 | 数值 |
|---|---|
| 熔点 | -11.5℃ |
| 沸点 | 198℃ |
| 相对密度(20/4℃) | 1.1088 |
| 折射率(n_D^20) | 1.4316 |
| 黏度(20℃) | 19.83 mPa·s |
| 闪点 | 111℃(闭杯) |
| 蒸气压(20℃) | 0.08 mmHg |
乙二醇能与水、低级醇(如乙醇)、酮(如丙酮)、醛、乙酸、吡啶等极性溶剂完全混溶,但难溶于乙醚、苯、氯仿等非极性溶剂。其高沸点和吸湿性使其成为优良的溶剂和保湿剂。
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乙二醇的水溶液具有显著的冰点降低特性,常用于防冻液。不同质量分数水溶液的冰点如下(部分数据): ADSFAEQWER353423413434
| 乙二醇质量分数(%) | 冰点(℃) |
|---|---|
| 30 | -14 |
| 40 | -24 |
| 50 | -37 |
| 59 | -49 |
| 70 | -41 |
| 80 | -28 |
| 100 | -13 |
可见当浓度低于59%时,冰点随浓度升高而降低;超过59%后,冰点反而升高,纯乙二醇冰点为-13℃。这是因为水分子与乙二醇分子通过氢键形成共晶结构,低浓度时乙二醇破坏水分子有序排列,高浓度时乙二醇自身缔合起主导作用。
化学性质编辑本段
酯化反应
乙二醇与无机酸或有机酸反应生成酯。通常先反应一个羟基,经提高温度或增加酸用量可使两个羟基均酯化。例如: ADSFAEQWER353423413434
醚化反应
在酸催化下,乙二醇可分子间脱水生成二甘醇(HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH)及更高聚乙二醇,分子内脱水生成乙醛(CH₃CHO)或1,4-二氧六环。
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氧化反应
乙二醇易被氧化,依据氧化剂强弱和条件不同,产物依次为: ADSFAEQWER353423413434
在体内,乙二醇被乙醇脱氢酶(ADH)氧化为乙醇醛,继而代谢为乙醇酸、乙醛酸和草酸,草酸钙结晶沉积导致肾小管损伤。
与金属反应
乙二醇与碱金属(如钠)反应生成醇盐,与2摩尔甲醇钠共热可得乙二醇二钠。其碱性钠盐可用于强碱环境下的化学反应。 ADFASDFAF23RQ23R
制备方法编辑本段
- 环氧乙烷水合法:工业主要方法。环氧乙烷与水在酸/碱催化下于150-200℃、1-3 MPa发生水合反应,生成乙二醇(选择性约90%),副产二甘醇、三甘醇等。近年使用催化精馏技术提高选择性和能效。
- 其他方法:包括氯乙醇水解法、乙二醇二醋酸酯氢解法、合成气经草酸二甲酯加氢法等。煤化工中,CO催化偶联制草酸二甲酯再加氢得乙二醇,已实现工业化。
应用领域编辑本段
防冻液与冷却液
乙二醇水溶液作为汽车发动机冷却液的核心成分,因其低冰点和高沸点(水的沸点因乙二醇存在而升高,最高约110℃),可防止冬季冻结和夏季沸腾。常添加缓蚀剂、消泡剂和染料。
聚酯生产
乙二醇与对苯二甲酸缩聚生成聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET),用于制造涤纶纤维、塑料瓶和薄膜。全球约40%的乙二醇用于PET生产。
其他用途
- 生产不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、聚氨酯的原料。
- 用作溶剂、增塑剂、湿润剂、烟草保湿剂。
- 在天然气工业中作为脱水剂和水合物抑制剂。
- 用作电解电容器的电解液成分。
毒理学与安全编辑本段
乙二醇有中等毒性,大鼠经口LD₅₀约5-8 g/kg,人类致死剂量约100 mL。误服后经ADH代谢产生有毒有机酸,导致代谢性酸中毒、草酸钙结晶沉积于肾小管,引起肾衰竭;中枢神经系统抑制表现为眩晕、昏迷、抽搐。治疗包括使用ADH抑制剂(甲吡唑)或乙醇(竞争性底物)延缓代谢,同时进行血液透析清除毒物。 ADFASDFAF23RQ23R
在职业环境中,乙二醇蒸气压低,吸入风险较小,但皮肤接触可引起脱脂和皮炎。工作场所允许浓度(PC-TWA)为10 mg/m³(中国)。 ADFASDFAF23RQ23R
环境影响编辑本段
乙二醇易于生物降解,在土壤和水中半衰期约为2-12天,其降解产物如乙醇酸、草酸对水生生物有一定毒性。大量泄漏需及时收集处理,避免进入水体,因为其生化需氧量(BOD)较高,可造成耗氧污染。 ADFASDFAF23RQ23R
总结编辑本段
乙二醇作为最基础的二元醇,凭借其独特的物理化学性质——高沸点、低冰点、良好溶解性和反应活性,在化工、能源、材料等领域扮演着不可或缺的角色。其防冻液应用直接保障了现代交通运输的可靠运行,而聚酯产业则塑造了人类日常生活中的纤维与包装材料。然而,其毒性和环境风险要求在安全生产、使用和处置过程中进行严格管理。未来随着生物基乙二醇合成技术的成熟和绿色化工的发展,乙二醇的生产将向着更可持续的方向演进。
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参考资料编辑本段
- Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th Edition, Vol. 12, John Wiley & Sons, 2005.
- Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 6th ed., John Wiley & Sons.
- 中华化学工业会. (2002). 化工百科全书 (第2版). 化学工业出版社.
- 李克昌, 等. (2016). 有机化学 (第2版). 高等教育出版社.
- 杨华, 等. (2010). 乙二醇生产技术进展. 化工进展, 29(S1), 214-218.
- Barceloux, D. G. (2012). Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Toxic Plants, and Venomous Animals. John Wiley & Sons.
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