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乙二醇

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词源与定义编辑本段

二醇的英文名ethylene glycol源自其结构:ethylene(乙烯)与glycol(二醇)的组合,其中glycol来自希腊语glykys(甜),因乙二醇具有甜味。IUPAC系统名称为ethane-1,2-diol,是最简单的二元醇,分子式HOCH2CH2OH。乙二醇属于邻二醇(vicinal diol),两个羟基处于相邻碳原子上,赋予其独特的物理化学性质。 ADSFAEQWER353423413434

物理性质编辑本段

乙二醇在标准条件下为无色、无臭、粘稠的吸湿性液体,具有甜味。主要物理常数如下: ADSFAEQWER353423413434

参数数值
熔点-11.5℃
沸点198℃
相对密度(20/4℃)1.1088
折射率(n_D^20)1.4316
黏度(20℃)19.83 mPa·s
闪点111℃(闭杯)
蒸气压(20℃)0.08 mmHg

乙二醇能与水、低级醇(如乙醇)、酮(如丙酮)、醛、乙酸、吡啶等极性溶剂完全混溶,但难溶于乙醚、苯、氯仿等非极性溶剂。其高沸点和吸湿性使其成为优良的溶剂和保湿剂。

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乙二醇的水溶液具有显著的冰点降低特性,常用于防冻液。不同质量分数水溶液的冰点如下(部分数据): ADSFAEQWER353423413434

乙二醇质量分数(%)冰点(℃)
30-14
40-24
50-37
59-49
70-41
80-28
100-13

可见当浓度低于59%时,冰点随浓度升高而降低;超过59%后,冰点反而升高,纯乙二醇冰点为-13℃。这是因为水分子与乙二醇分子通过氢键形成共晶结构,低浓度时乙二醇破坏水分子有序排列,高浓度时乙二醇自身缔合起主导作用。

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化学性质编辑本段

酯化反应

乙二醇与无机酸或有机酸反应生成酯。通常先反应一个羟基,经提高温度或增加酸用量可使两个羟基均酯化。例如: ADSFAEQWER353423413434

  • 与硝酸在硫酸催化下生成二硝酸乙二醇酯(EGDN),为烈性炸药。
  • 与乙酸反应生成乙二醇二乙酸酯,用作增塑剂和溶剂。
  • 与酰氯或酸酐反应快速生成二酯

醚化反应

在酸催化下,乙二醇可分子间脱水生成二甘醇(HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH)及更高聚乙二醇,分子内脱水生成乙醛(CH₃CHO)或1,4-二氧六环

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氧化反应

乙二醇易被氧化,依据氧化剂强弱和条件不同,产物依次为: ADSFAEQWER353423413434

  • 乙醇醛(HOCH₂CHO)
  • 乙二醛(OHCCHO)
  • 乙醇酸(HOCH₂COOH)
  • 草酸(HOOCCOOH)
  • 最终产物为CO₂和H₂O

在体内,乙二醇被乙醇脱氢酶(ADH)氧化为乙醇醛,继而代谢为乙醇酸、乙醛酸和草酸,草酸钙结晶沉积导致肾小管损伤。

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与金属反应

乙二醇与碱金属(如钠)反应生成醇盐,与2摩尔甲醇钠共热可得乙二醇二钠。其碱性钠盐可用于强碱环境下的化学反应。 ADFASDFAF23RQ23R

制备方法编辑本段

  • 环氧乙烷水合法:工业主要方法。环氧乙烷与水在酸/碱催化下于150-200℃、1-3 MPa发生水合反应,生成乙二醇(选择性约90%),副产二甘醇、三甘醇等。近年使用催化精馏技术提高选择性和能效。
  • 其他方法:包括氯乙醇水解法、乙二醇二醋酸酯氢解法、合成气经草酸二甲酯加氢法等。煤化工中,CO催化偶联制草酸二甲酯再加氢得乙二醇,已实现工业化。

应用领域编辑本段

防冻液与冷却液

乙二醇水溶液作为汽车发动机冷却液的核心成分,因其低冰点和高沸点(水的沸点因乙二醇存在而升高,最高约110℃),可防止冬季冻结和夏季沸腾。常添加缓蚀剂、消泡剂和染料。

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聚酯生产

乙二醇与对苯二甲酸缩聚生成聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET),用于制造涤纶纤维、塑料瓶和薄膜。全球约40%的乙二醇用于PET生产。

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其他用途

  • 生产不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、聚氨酯的原料。
  • 用作溶剂、增塑剂、湿润剂、烟草保湿剂。
  • 在天然气工业中作为脱水剂和水合物抑制剂。
  • 用作电解电容器的电解液成分。

毒理学与安全编辑本段

乙二醇有中等毒性,大鼠经口LD₅₀约5-8 g/kg,人类致死剂量约100 mL。误服后经ADH代谢产生有毒有机酸,导致代谢性酸中毒、草酸钙结晶沉积于肾小管,引起肾衰竭中枢神经系统抑制表现为眩晕昏迷、抽搐。治疗包括使用ADH抑制剂(甲吡唑)或乙醇(竞争性底物)延缓代谢,同时进行血液透析清除毒物ADFASDFAF23RQ23R

在职业环境中,乙二醇蒸气压低,吸入风险较小,但皮肤接触可引起脱脂和皮炎。工作场所允许浓度(PC-TWA)为10 mg/m³(中国)。 ADFASDFAF23RQ23R

环境影响编辑本段

乙二醇易于生物降解,在土壤和水中半衰期约为2-12天,其降解产物如乙醇酸、草酸对水生生物有一定毒性。大量泄漏需及时收集处理,避免进入水体,因为其生化需氧量(BOD)较高,可造成耗氧污染。 ADFASDFAF23RQ23R

总结编辑本段

乙二醇作为最基础的二元醇,凭借其独特的物理化学性质——高沸点、低冰点、良好溶解性和反应活性,在化工、能源、材料等领域扮演着不可或缺的角色。其防冻液应用直接保障了现代交通运输的可靠运行,而聚酯产业则塑造了人类日常生活中的纤维与包装材料。然而,其毒性和环境风险要求在安全生产、使用和处置过程中进行严格管理。未来随着生物基乙二醇合成技术的成熟和绿色化工的发展,乙二醇的生产将向着更可持续的方向演进。

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参考资料编辑本段

  • Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th Edition, Vol. 12, John Wiley & Sons, 2005.
  • Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 6th ed., John Wiley & Sons.
  • 中华化学工业会. (2002). 化工百科全书 (第2版). 化学工业出版社.
  • 李克昌, 等. (2016). 有机化学 (第2版). 高等教育出版社.
  • 杨华, 等. (2010). 乙二醇生产技术进展. 化工进展, 29(S1), 214-218.
  • Barceloux, D. G. (2012). Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Toxic Plants, and Venomous Animals. John Wiley & Sons.

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