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乙醛腈醇

乙醛腈醇(英文:Glycolonitrile),化学式为C₂H₃NO,是一种有机化合物,属于腈醇类。它是乙醛和氢氰酸反应生成的产物,具有腈基(-CN)和羟基(-OH)两种官能团。乙醛腈醇在有机合成中具有重要应用,尤其是在制备甘氨酸和其他氨基酸的过程中。

化学性质

乙醛腈醇是一种无色至淡黄色的液体,具有刺激性气味。它的分子结构中同时含有腈基和羟基,这使得它既具有腈类化合物的反应性,也具有醇类化合物的特性。乙醛腈醇在水中具有一定的溶解度,但在有机溶剂中更易溶解。

乙醛腈醇在碱性条件下不稳定,容易发生水解反应,生成相应的羟基酸。此外,它还可以通过还原反应生成氨基醇,或通过氧化反应生成相应的羧酸。

合成方法

乙醛腈醇通常通过乙醛与氢氰酸的反应制备。该反应在酸性或中性条件下进行,生成乙醛腈醇和水:

CH3CHO+HCNHOCH2CN

该反应是可逆的,因此在合成过程中需要控制反应条件,以提高产率。

应用

乙醛腈醇在有机合成中具有广泛的应用。它是制备甘氨酸的重要中间体,甘氨酸是一种常见的氨基酸,广泛用于食品、医药和化妆品行业。此外,乙醛腈醇还可以用于合成其他氨基酸、药物和农药。

安全与毒性

乙醛腈醇具有一定的毒性,接触皮肤或吸入其蒸气可能引起刺激。它在碱性条件下不稳定,可能分解产生有毒的氢氰酸气体。因此,在处理乙醛腈醇时,应采取适当的安全措施,如佩戴防护手套和眼镜,并在通风良好的环境中操作。

参考文献

  1. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 6th Edition. Wiley-Interscience, 2007.

  2. Vogel, A. I. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Edition. Longman, 1989.

  3. Budavari, S., ed. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 12th Edition. Merck & Co., 1996.

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