乙醛腈醇

乙醛腈醇（英文：Glycolonitrile）又称羟基乙腈、乙醇腈，系统名2-羟基乙腈或2-羟基-2-甲基乙腈？实际IUPAC名为2-羟基乙腈（hydroxyacetonitrile）。分子式为C₂H₃NO，结构简式HOCH₂CN，分子量57.05 g/mol。其结构由一个羟基（-OH）连接在亚甲基（-CH₂-）上，亚甲基另一端与腈基（-CN）相连。

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乙醛腈醇在常温常压下为无色至淡黄色液体，密度约1.104 g/mL（20°C），沸点约183–185°C（部分分解），闪点约115°C。与水混溶，可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。具有刺激性气味，蒸气对黏膜有刺激。折射率nD约1.426。 ADSFAEQWER353423413434

分子中腈基与羟基共存，赋予其丰富的反应性。 ADSFAEQWER353423413434

水解反应

在碱性条件下易水解，首先生成羟基乙酰胺，进一步水解为羟基乙酸（乙醇酸）：

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还原反应

催化加氢（H₂/Ni或Raney Ni）还原腈基为氨基，生成2-氨基乙醇（乙醇胺）：HOCH₂CN + 2H₂ → HOCH₂CH₂NH₂。该产物是重要的化工原料。 ADFASDFAF23RQ23R

与格氏试剂反应

腈基可与格氏试剂作用生成酮，加成后水解得到羟基酮类化合物。例如与甲基溴化镁反应得1-羟基-2-丙酮。 ADFASDFAF23RQ23R

酯化与醚化

羟基可发生典型的醇类反应，如与酸酐酯化生成乙酸酯，或与烷基卤在碱性条件下醚化。

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主要合成路线为乙醛（CH₃CHO）与氢氰酸（HCN）的加成反应：
CH₃CHO + HCN ⇌ HOCH₂CN。该反应为亲核加成，需在碱性催化剂（如微量KCN或胺）存在下进行，以稳定中间体。反应可逆，为抑制逆反应，常通过蒸馏或萃取及时分离产物。也可采用甲醛与氢氰酸反应制备：HCHO + HCN → HOCH₂CN。工业上常用连续流反应器以提高产率。

1. 甘氨酸合成：乙醛腈醇是Strecker法合成甘氨酸的关键中间体。在氨存在下水解并还原得到甘氨酸，或直接水解、氨化：HOCH₂CN + NH₃ + H₂O → H₂NCH₂COOH + NH₃？实际工艺为乙醛腈醇与氨反应得氨基乙腈，再水解得到甘氨酸。此法为工业制备甘氨酸的主要方法之一。 ADFASDFAF23RQ23R

2. 其他氨基酸：利用乙醛腈醇的活性基团，可衍生出多种氨基酸类似物，如丝氨酸、苏氨酸等。 ADSFAEQWER353423413434

3. 药物合成：用作某些药物（如抗高血压药、抗肿瘤药）中间体的构建单元。

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4. 农药：合成除草剂、杀虫剂的骨架，如某些拟除虫菊酯中间体。

乙醛腈醇有毒，属中等毒性物质。急性毒性：大鼠经口LD₅₀约 2,000 mg/kg，吸入LC₅₀尚未明确。接触皮肤可引起刺激，蒸气刺激眼睛和呼吸道。主要风险在于其不稳定条件下释放氢氰酸（HCN）。处理时需在通风橱中操作，配备防护手套、护目镜及防毒面具。储存应密封避光，远离碱和热源。废弃时需通过碱液分解处理。

乙醛腈醇可生物降解，但高浓度排放会对水生生物有害。在自然水体中缓慢水解为羟基乙酸和氨。需遵守当地废水排放标准。 ADSFAEQWER353423413434

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