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二乙氨基乙醇

二乙氨基乙醇(Diethylethanolamine,简称DEEA或DEAE),化学式 CX6HX15NO\ce{C6H15NO},是一种同时含有羟基(-OH)和叔胺基(-N(C2H5)2) 的双官能团有机化合物。以下从结构、性质到应用进行全面解析:


基础特性

属性描述
IUPAC名称2-(二乙氨基)乙醇 (2-(Diethylamino)ethanol)
分子量117.19 g/mol
外观无色至淡黄色液体,有氨味
沸点161-163°C
密度0.88-0.92 g/cm³(20°C)
溶解性亲水又亲油
• 与水、乙醇、乙醚、苯混溶
• 微溶于石油醚
酸碱性弱碱性(pKa~9.8),可形成盐

化学合成路径

  1. 工业主流制法(环氧乙烷路线):

    (CX2HX5)X2NH+CHX2CHX2环氧乙烷2550XC(CX2HX5)X2NCHX2CHX2OH\ce{(C2H5)2NH + \underset{\text{环氧乙烷}}{CH2-CH2} ->[25-50^\circ \text{C}] (C2H5)2N-CH2-CH2OH}
    • 催化剂:水或醇(低压反应,转化率>95%)

  2. 氯乙醇路线(已少用):

    (CX2HX5)X2NH+ClCHX2CHX2OH(CX2HX5)X2NCHX2CHX2OH+HCl\ce{(C2H5)2NH + ClCH2CH2OH -> (C2H5)2N-CH2-CH2OH + HCl}

核心应用领域

1. 聚氨酯工业(核心用途)

  • 发泡催化剂
    催化异氰酸酯与水的反应(RNCO+HX2OCOX2+RNHX2\ce{R-NCO + H2O → CO2 + R-NH2}),生成CO₂使泡沫膨胀。
    优势:平衡发泡/凝胶速度,改善泡沫孔径均匀性。

  • 用量:占全球DEEA产量的70%以上。

2. 制药与有机合成

  • 药物中间体
    • 合成局部麻醉剂(如普鲁卡因的前体)
    • 抗组胺药(如苯海拉明衍生物)

    (CX2HX5)X2NCHX2CHX2OH+ClCHX2COCl氯乙酰氯(CX2HX5)X2NCHX2CHX2OCOCHX2Cl酯化产物\ce{(C2H5)2N-CH2-CH2OH + \underset{\text{氯乙酰氯}}{ClCH2COCl} -> \underset{\text{酯化产物}}{(C2H5)2N-CH2-CH2OCOCH2Cl}}
  • 手性拆分剂:与酸形成盐用于外消旋体分离。

3. 腐蚀抑制剂

  • 酸性环境缓蚀剂(油气管线、锅炉):
    叔胺基吸附在金属表面形成保护膜,抑制H⁺侵蚀。

4. 个人护理品

  • pH调节剂:用于洗发水、乳液(替代三乙醇胺,刺激性更低)。

  • 乳化助剂:辅助稳定油-水界面。


安全与毒理数据

参数值/描述风险等级
LD50(口服大鼠)1.3-2.0 g/kg中等毒性
皮肤刺激性中强度刺激(可致红肿)操作需戴手套
眼刺激性严重损伤(腐蚀性)必须佩戴护目镜
环境毒性生物降解性差(BOD28/COD <0.1)禁止直排水体

⚠️ 存储要求:避光密封保存(易氧化变黄),远离强酸(剧烈反应)。


与相似化合物的对比

化合物结构差异特性对比
二乙氨基乙醇(CX2HX5)X2NCHX2CHX2OH\ce{(C2H5)2N-CH2CH2OH}碱性较弱,挥发性适中
三乙醇胺(HOCHX2CHX2)X3N\ce{(HOCH2CH2)3N}碱性更弱,水溶性更强
N-甲基二乙醇胺CHX3N(CHX2CHX2OH)X2\ce{CH3N(CH2CH2OH)2}脱硫性能更优(用于天然气净化)

研究前沿

  1. CO₂捕获剂
    与氨基乙酸钾复配,提升吸收容量(反应式:DEEA+COX2+HX2ODEEAHX++HCOX3X\ce{DEEA + CO2 + H2O ⇌ DEEAH+ + HCO3-})。

  2. 纳米材料合成
    作为形貌控制剂制备氧化锌纳米棒(调控晶体生长方向)。

  3. 离子液体前体
    与羧酸反应生成低共熔溶剂(DES),用于绿色萃取。


工业废液处理建议

DEEA生产废水中含微量环氧乙烷残余,需经:

  1. 酸中和:用HCl调节pH<4,使DEEA成盐析出。

  2. 活性炭吸附:去除有机杂质。

  3. 生物降解:专用菌种(如Pseudomonas putida)降解残留胺类。

💡 若需具体工艺参数(如聚氨酯催化配比)、分析检测方法(HPLC-UV法)或安全操作指南,请进一步说明应用场景!

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