二乙氨基乙醇
二乙氨基乙醇(Diethylethanolamine,简称DEEA或DEAE),化学式 ,是一种同时含有羟基(-OH)和叔胺基(-N(C2H5)2) 的双官能团有机化合物。以下从结构、性质到应用进行全面解析:
基础特性
| 属性 | 描述 |
|---|---|
| IUPAC名称 | 2-(二乙氨基)乙醇 (2-(Diethylamino)ethanol) |
| 分子量 | 117.19 g/mol |
| 外观 | 无色至淡黄色液体,有氨味 |
| 沸点 | 161-163°C |
| 密度 | 0.88-0.92 g/cm³(20°C) |
| 溶解性 | 亲水又亲油: • 与水、乙醇、乙醚、苯混溶 • 微溶于石油醚 |
| 酸碱性 | 弱碱性(pKa~9.8),可形成盐 |
化学合成路径
工业主流制法(环氧乙烷路线):
催化剂:水或醇(低压反应,转化率>95%)
氯乙醇路线(已少用):
核心应用领域
1. 聚氨酯工业(核心用途)
发泡催化剂:
催化异氰酸酯与水的反应(),生成CO₂使泡沫膨胀。
优势:平衡发泡/凝胶速度,改善泡沫孔径均匀性。用量:占全球DEEA产量的70%以上。
2. 制药与有机合成
药物中间体:
• 合成局部麻醉剂(如普鲁卡因的前体)
• 抗组胺药(如苯海拉明衍生物)手性拆分剂:与酸形成盐用于外消旋体分离。
3. 腐蚀抑制剂
酸性环境缓蚀剂(油气管线、锅炉):
叔胺基吸附在金属表面形成保护膜,抑制H⁺侵蚀。
4. 个人护理品
pH调节剂:用于洗发水、乳液(替代三乙醇胺,刺激性更低)。
乳化助剂:辅助稳定油-水界面。
安全与毒理数据
| 参数 | 值/描述 | 风险等级 |
|---|---|---|
| LD50(口服大鼠) | 1.3-2.0 g/kg | 中等毒性 |
| 皮肤刺激性 | 中强度刺激(可致红肿) | 操作需戴手套 |
| 眼刺激性 | 严重损伤(腐蚀性) | 必须佩戴护目镜 |
| 环境毒性 | 生物降解性差(BOD28/COD <0.1) | 禁止直排水体 |
⚠️ 存储要求:避光密封保存(易氧化变黄),远离强酸(剧烈反应)。
与相似化合物的对比
| 化合物 | 结构差异 | 特性对比 |
|---|---|---|
| 二乙氨基乙醇 | 碱性较弱,挥发性适中 | |
| 三乙醇胺 | 碱性更弱,水溶性更强 | |
| N-甲基二乙醇胺 | 脱硫性能更优(用于天然气净化) |
研究前沿
CO₂捕获剂:
与氨基乙酸钾复配,提升吸收容量(反应式:)。纳米材料合成:
作为形貌控制剂制备氧化锌纳米棒(调控晶体生长方向)。离子液体前体:
与羧酸反应生成低共熔溶剂(DES),用于绿色萃取。
工业废液处理建议
DEEA生产废水中含微量环氧乙烷残余,需经:
酸中和:用HCl调节pH<4,使DEEA成盐析出。
活性炭吸附:去除有机杂质。
生物降解:专用菌种(如Pseudomonas putida)降解残留胺类。
💡 若需具体工艺参数(如聚氨酯催化配比)、分析检测方法(HPLC-UV法)或安全操作指南,请进一步说明应用场景!
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