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二苯脲

二苯脲(Diphenylurea) 是一种有机化合物,化学式为 C₁₃H₁₂N₂O,由两个苯基(C₆H₅)取代脲(NH₂CONH₂)中的两个氨基氢原子形成。以下是其核心信息:


1. 化学结构与性质

  • 系统命名:N,N'-二苯基脲(N,N'-Diphenylurea)。

  • 分子结构

    • 两个苯基分别连接在脲的两个氨基(-NH)上。

  • 物理性质

    • 白色结晶固体,熔点 238-240°C

    • 微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。


2. 合成方法

  • 苯胺与尿素缩合
    反应式

    2C6H5NH2+NH2CONH2酸催化C6H5NHCONHC6H5+2NH3

    条件:浓硫酸或盐酸催化,加热回流。

  • 异氰酸苯酯水解
    反应式

    2C6H5NCO+H2OC6H5NHCONHC6H5+CO2

    条件:室温下缓慢反应,需控制水量以避免副产物。


3. 主要应用领域

领域用途机制/优势
有机合成合成杂环化合物(如苯并咪唑、三嗪类)的前体提供苯基和脲基结构单元
材料科学聚合物交联剂(如聚氨酯改性)、阻燃剂添加剂增强材料耐热性和稳定性
医药中间体制备抗菌剂(如磺胺类药物)、抗肿瘤化合物的中间体结构可修饰性强
农业化学合成除草剂(如苯脲类除草剂)的原料抑制植物光合作用或细胞分裂

4. 安全与毒性

  • 毒性数据

    • 急性毒性(大鼠口服LD₅₀):>2000 mg/kg(低毒)。

    • 刺激性:对眼睛和皮肤有轻微刺激。

  • 环境风险

    • 难生物降解,需避免直接排放至水体。

    • 燃烧分解可能产生氮氧化物(NOₓ)等有害气体。

  • 防护措施

    • 操作时佩戴手套、护目镜,通风良好。

    • 储存于阴凉干燥处,远离氧化剂。


5. 相关化合物对比

化合物结构差异主要用途
二苯基碳二亚胺NH被C=N取代脱水剂、肽合成试剂
苯基脲仅一个苯基取代植物生长调节剂(如抗倒伏)
对称二苯基硫脲脲中O被S取代橡胶硫化促进剂、金属缓蚀剂

6. 研究进展

  • 绿色合成:开发无溶剂或离子液体催化体系,减少废酸排放。

  • 功能材料:用于制备多孔有机框架(POFs),应用于气体吸附或催化载体。

  • 生物活性:探索其衍生物的抗病毒(如HIV)或抗炎潜力。


总结:二苯脲是一种多用途的有机中间体,广泛应用于材料、医药及农业领域。例如,在聚氨酯工业中,它通过交联反应增强材料机械强度;而在药物合成中,其苯基与脲基的协同作用为活性分子设计提供关键骨架。使用时需注意其环境持久性,推动绿色合成工艺是未来发展的重点。

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