二苯脲
二苯脲(Diphenylurea) 是一种有机化合物,化学式为 C₁₃H₁₂N₂O,由两个苯基(C₆H₅)取代脲(NH₂CONH₂)中的两个氨基氢原子形成。以下是其核心信息:
1. 化学结构与性质
系统命名:N,N'-二苯基脲(N,N'-Diphenylurea)。
分子结构:
两个苯基分别连接在脲的两个氨基(-NH)上。
物理性质:
白色结晶固体,熔点 238-240°C。
微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
2. 合成方法
苯胺与尿素缩合:
反应式:条件:浓硫酸或盐酸催化,加热回流。
异氰酸苯酯水解:
反应式:条件:室温下缓慢反应,需控制水量以避免副产物。
3. 主要应用领域
| 领域 | 用途 | 机制/优势 |
|---|---|---|
| 有机合成 | 合成杂环化合物(如苯并咪唑、三嗪类)的前体 | 提供苯基和脲基结构单元 |
| 材料科学 | 聚合物交联剂(如聚氨酯改性)、阻燃剂添加剂 | 增强材料耐热性和稳定性 |
| 医药中间体 | 制备抗菌剂(如磺胺类药物)、抗肿瘤化合物的中间体 | 结构可修饰性强 |
| 农业化学 | 合成除草剂(如苯脲类除草剂)的原料 | 抑制植物光合作用或细胞分裂 |
4. 安全与毒性
毒性数据:
急性毒性(大鼠口服LD₅₀):>2000 mg/kg(低毒)。
刺激性:对眼睛和皮肤有轻微刺激。
环境风险:
难生物降解,需避免直接排放至水体。
燃烧分解可能产生氮氧化物(NOₓ)等有害气体。
防护措施:
操作时佩戴手套、护目镜,通风良好。
储存于阴凉干燥处,远离氧化剂。
5. 相关化合物对比
| 化合物 | 结构差异 | 主要用途 |
|---|---|---|
| 二苯基碳二亚胺 | NH被C=N取代 | 脱水剂、肽合成试剂 |
| 苯基脲 | 仅一个苯基取代 | 植物生长调节剂(如抗倒伏) |
| 对称二苯基硫脲 | 脲中O被S取代 | 橡胶硫化促进剂、金属缓蚀剂 |
6. 研究进展
绿色合成:开发无溶剂或离子液体催化体系,减少废酸排放。
功能材料:用于制备多孔有机框架(POFs),应用于气体吸附或催化载体。
生物活性:探索其衍生物的抗病毒(如HIV)或抗炎潜力。
总结:二苯脲是一种多用途的有机中间体,广泛应用于材料、医药及农业领域。例如,在聚氨酯工业中,它通过交联反应增强材料机械强度;而在药物合成中,其苯基与脲基的协同作用为活性分子设计提供关键骨架。使用时需注意其环境持久性,推动绿色合成工艺是未来发展的重点。
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