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二异丙基氟磷酸

1. 基本概念

  • 化学名称：二异丙基氟磷酸酯（Diisopropyl Fluorophosphate, DFP）

  • 分子式：C₆H₁₄FO₃P

  • CAS号：55-91-4

  • 结构式：

    (CH3)2CHO−P(O)(F)−OCH(CH3)2

    • 磷酸酯骨架：中心磷原子连接两个异丙氧基（-OCH(CH₃)₂）和一个氟原子（F）。

2. 物理性质

性质参数
外观无色至淡黄色液体
沸点183-184℃（常压）
密度1.06 g/cm³（20℃）
溶解性易溶于有机溶剂（如乙醇、乙醚），微溶于水
挥发性中等，需密闭保存

3. 化学性质

  • 水解反应：

    • 与水缓慢反应生成 二异丙基磷酸 和氟化氢（HF），碱性条件加速水解。

    (CH3)2CHO−P(O)(F)−OCH(CH3)2+H2O→(CH3)2CHO−P(O)(OH)−OCH(CH3)2+HF

  • 与酶的作用：

    • 不可逆胆碱酯酶抑制剂：DFP的磷原子与胆碱酯酶的丝氨酸羟基共价结合，导致酶失活。

    • 作用靶点：乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）。

4. 合成方法

  • 原料：

    • 三氯氧磷（POCl₃）与异丙醇反应生成 二异丙基氯磷酸酯，再与氟化钠（NaF）置换氯原子。

  • 反应式：

    2(CH3)2CHOH+POCl3→(CH3)2CHO−P(O)(Cl)−OCH(CH3)2+2HCl(CH3)2CHO−P(O)(Cl)−OCH(CH3)2+NaF→DFP+NaCl

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