外消旋混合物
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外消旋混合物(racemic mixture,racemate)是指等量的左旋(levo-)和右旋(dextro-)光学异构体(optical isomers)的混合物。光学异构体是具有相同化学结构但在光学活性上表现出不同行为的分子,即它们能够旋转偏振光的平面,但旋转方向相反。外消旋混合物由于包含等量的两种对映异构体(enantiomers),所以整体上不显示光学活性(optical activity)。这种混合物通常在化学和制药工业中具有重要意义。
在光学活性分子中,对映异构体是一对镜像不重叠的分子,类似于左手和右手的关系。单一的对映异构体能够旋转平面偏振光的平面,左旋体(levoisomer)通常标记为“L-”或“(-)”,右旋体(dextroisomer)标记为“D-”或“(+)”。外消旋混合物由于包含等量的两种对映异构体,所以相互抵消了光学活性,总体上不旋转偏振光的平面。
| 对映异构体类型 | 标记 | 旋光方向 |
|---|---|---|
| 左旋体 | L- 或 (-) | 左旋 |
| 右旋体 | D- 或 (+) | 右旋 |
外消旋混合物可以通过多种方法制备,包括化学合成和生物合成。在某些情况下,化学反应可能会产生外消旋混合物,因为反应过程不区分生成哪种对映异构体。在生物合成过程中,某些酶和生物催化剂可能具有对映选择性(enantioselectivity),但在没有特定选择性的条件下,也可能产生外消旋混合物。
分离外消旋混合物中的对映异构体是一项重要的任务,因为许多药物和生物活性分子的活性取决于其光学纯度(optical purity)。常见的分离方法包括:
- 结晶(crystallization)
- 色谱(chromatography)
- 酶促反应(enzymatic reactions)
参考资料编辑本段
- Morrison R T, Boyd R N. Organic Chemistry. Prentice Hall, 2010.
- Eliel E L, Wilen S H. Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley-Interscience, 1994.
- Collet A, Brienne M J, Jacques J. Optical Resolution by Direct Crystallization. Chemical Reviews, 1980, 80(3): 215-230.
- 邢其毅等. 基础有机化学. 高等教育出版社, 2005.
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