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胞嘧啶

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简介编辑本段

【中文名称】胞嘧啶
【英文名称】Cytosine; 4-amino-2H-pyrimidin-2-one
【结构或分子式】C4H5N3O,分子量111.10 g/mol。结构为嘧啶环上第4位碳原子连接氨基(-NH2),第2位碳原子连接羰基(C=O)。

用途编辑本段

胞嘧啶核苷(胞苷)和胞嘧啶核苷酸(如胞苷酸)均可作为升高白细胞的药物,用于放疗、化疗等引起的白细胞减少症。此外,胞嘧啶衍生物在抗病毒和抗肿瘤治疗中具有重要应用,例如阿糖胞苷(Cytarabine)是治疗急性白血病的关键药物。

制备或来源编辑本段

可由二巯基脲嘧啶、浓氨水和氯乙酸为原料合成制得。具体步骤包括环化、氨解等反应。此外,天然存在于动植物组织中,可通过核酸水解获得。

化学性质编辑本段

胞嘧啶是嘧啶碱基的一种,在DNA中与鸟嘌呤形成三个氢键(G≡C),在RNA中亦然。其酸解离常数pKa约4.45(质子化形式),在碱性条件下稳定。可发生甲基化修饰(5-甲基胞嘧啶),是表观遗传学的重要研究内容。

生物学功能编辑本段

相关化合物比较编辑本段

名称结构特点主要功能
胞嘧啶(Cytosine)嘧啶环,4-氨基,2-羰基核酸碱基,甲基化修饰位点
胸腺嘧啶(Thymine)嘧啶环,5-甲基,2,4-二羰基DNA特有碱基,与腺嘌呤配对
尿嘧啶(Uracil)嘧啶环,2,4-二羰基RNA碱基,取代胸腺嘧啶

参考资料编辑本段

  • 王镜岩, 朱圣庚, 徐长法. 生物化学(第3版). 高等教育出版社, 2002. 第四章 核酸化学. 中国图书分类号: Q5-43.
  • Watson, J.D., Baker, T.A., Bell, S.P., et al. Molecular Biology of the Gene (7th ed.). Cold Spring Harbor Laboratory Press, 2013. Chapter 6: The Structures of DNA and RNA. ISBN 978-0-321-76216-8.
  • 赵永发, 刘永清. 胞嘧啶及其衍生物的合成与应用进展. 有机化学, 2005, 25(10): 1201-1208.
  • Fuks, F. DNA methylation and histone modifications: teaming up to silence genes. Current Opinion in Genetics & Development, 2005, 15(5): 490-495.

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