苯丙氨酸

【英文/拉丁名称】
Phenylalanine

【概述】
苯丙氨酸系统命名为“2-氨基苯丙酸”，是α-氨基酸的一种，具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，常温下为白色结晶或结晶性粉末固体，减压升华，溶于水，难溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸（L-Tyrosine），后继续分解，经转氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出现苯丙酮酸，导致智力发育障碍，称为苯丙酮尿症（PKU），故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。

【性状】
本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦。本品在热水中易溶，在水中略溶，在乙醇中不溶；在稀酸或氢氧化钠试液中易溶。比旋度 取本品，精密称定，加水溶解并稀释成每1ml中约含20mg的溶液，依法测定(附录Ⅵ E)，比旋度为－33.0°至－35.0°。

羧基吸收峰：1600 ㎝-1[2]
　　羧酸负离子吸收峰：1720 ㎝-1[2]
　　N-H伸缩吸收峰：2600～3100 ㎝-1[2]
【贮藏与效期】
密封保存。

【类别】
氨基酸类药。

【鉴别】
本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集230图)一致。

【检查】
酸度 取本品0.20g，加水20ml溶解后，依法测定(附录Ⅵ H)，pH值应为5.4～6.0。溶液的透光度 取本品0.50g，加水25ml溶解后，照分光光度法(附录Ⅳ A)，在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0％。氯化物 取本品0.30g，依法检查(附录Ⅷ A)，与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.02％)。硫酸盐 取本品0.70g，依法检查(附录Ⅷ B)，与标准硫酸钾溶液1.4ml制成的对照液比较，不得更浓(0.02％)。铵盐 取本品0.10g，依法检查(附录Ⅷ K)，与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更深(0.02％)。其他氨基酸 取本品，精密称定，加水制成每1ml中含6mg的溶液，照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验，吸取上述溶液5μl，点于硅胶G薄层板上，以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)为展开剂，展开后，晾干，喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50)，在90℃干燥10分钟，立即检视，应只显一个紫色斑点。干燥失重 取本品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2％(附录Ⅷ L)。炽灼残渣 取本品1.0g，依法检查(附录Ⅷ N)，遗留残渣不得过0.1％。铁盐 取本品1.0g，依法检查(附录Ⅷ G)，与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较，不得更深(0.001％)。重金属 取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查(附录Ⅷ H 第二法)，含重金属不得过百万分之十。砷盐 取本品2.0g，加水23ml溶解后，加盐酸5ml，依法检查(附录Ⅷ J 第一法)，应符合规定(0.0001％)。热原 取本品，加氯化钠注射液制成每1ml中含20mg的溶液，依法检查(附录Ⅺ D)，剂量按家兔体重每1kg注射10ml，应符合规定(供注射用)。

【含量测定】
取本品约0.13g，精密称定，加无水甲酸3ml溶解后，加冰醋酸50ml，照电位滴定法(附录Ⅶ A)，用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C9H11NO2。
 

【应用】

医药
　　已有研究表明，L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区，其效果是其他氨基酸的3～5倍。这样既可以抑制癌瘤生长，又可以降低药物的毒副作用[1]。　
　　
阿斯巴甜

　　主条目：阿斯巴甜　
　　L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织（WHO）、粮农组织（FAO）专家联席委员会认定的A（1）级安全性食品添加剂，目前有120多个国家、地区政府批准使用，具有甜味纯正、高甜度、营养丰富矫味增鲜等特点，其甜度是蔗糖的200倍，热值不到其二百分之一，是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂，但苯丙酮尿症患者不宜食用。