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苯丙氨酸

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概述编辑本段

丙氨酸系统命名为“2-氨基苯丙酸”,是α-氨基酸的一种,具有生物活性光学异构体为L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine),比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸(L-Tyrosine),后继续分解,经转氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出现苯丙酮酸,导致智力发育障碍,称为苯丙酮尿症(PKU),故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。

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性状编辑本段

本品为白色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。本品在热水中易溶,在水中略溶,在乙醇中不溶;在稀酸或氢氧化钠试液中易溶。比旋度:取本品,精密称定,加水溶解并稀释成每1ml中约含20mg的溶液,依法测定(附录Ⅵ E),比旋度为-33.0°至-35.0°。 ADSFAEQWER353423413434

羧基吸收峰:1600 cm⁻¹
羧酸负离子吸收峰:1720 cm⁻¹
N-H伸缩吸收峰:2600~3100 cm⁻¹

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贮藏与效期编辑本段

密封保存。

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类别编辑本段

氨基酸类药。

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鉴别编辑本段

本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集230图)一致。 ADSFAEQWER353423413434

检查编辑本段

酸度:取本品0.20g,加水20ml溶解后,依法测定(附录Ⅵ H),pH值应为5.4~6.0。溶液的透光度:取本品0.50g,加水25ml溶解后,照分光光度法(附录Ⅳ A),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。氯化物:取本品0.30g,依法检查(附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。硫酸盐:取本品0.70g,依法检查(附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液1.4ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。铵盐:取本品0.10g,依法检查(附录Ⅷ K),与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。其他氨基酸:取本品,精密称定,加水制成每1ml中含6mg的溶液,照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验,吸取上述溶液5μl,点于硅胶G薄层板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90℃干燥10分钟,立即检视,应只显一个紫色斑点。干燥失重:取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(附录Ⅷ L)。炽灼残渣:取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.1%。铁盐:取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ G),与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。重金属:取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(附录Ⅷ H 第二法),含重金属不得过百万分之十。砷盐:取本品2.0g,加水23ml溶解后,加盐酸5ml,依法检查(附录Ⅷ J 第一法),应符合规定(0.0001%)。热原:取本品,加氯化钠注射液制成每1ml中含20mg的溶液,依法检查(附录Ⅺ D),剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定(供注射用)。 ADSFAEQWER353423413434

含量测定编辑本段

取本品约0.13g,精密称定,加无水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,照电位滴定法(附录Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C₉H₁₁NO₂。

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应用编辑本段

医药

已有研究表明,L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区,其效果是其他氨基酸的3~5倍。这样既可以抑制癌瘤生长,又可以降低药物的毒副作用。

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阿斯巴甜

L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织(WHO)、粮农组织(FAO)专家联席委员会认定的A(1)级安全性食品添加剂,目前有120多个国家、地区政府批准使用,具有甜味纯正、高甜度、营养丰富矫味增鲜等特点,其甜度是蔗糖的200倍,热值不到其二百分之一,是高血压心脏病糖尿病人最理想的甜味剂,但苯丙酮尿症患者不宜食用。 ADSFAEQWER353423413434

参考资料编辑本段

  • [1] 苯丙氨酸作为抗癌药物载体的研究. 中国药学杂志, 2000, 35(增刊): 45-46.
  • [2] 中华人民共和国药典. 2020年版. 北京: 中国医药科技出版社, 2020: 236-237.
  • Smith, K. A. Phenylalanine metabolism and phenylketonuria. Journal of Inherited Metabolic Disease, 1995, 18(Suppl 1): 32-45.
  • Macleod, D. J. Aspartame: a review of its safety and efficacy. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 2010, 57(2-3): 166-175.
  • 张丽, 李华. L-苯丙氨酸的合成与应用研究进展. 氨基酸和生物资源, 2015, 37(2): 1-7.
  • Wang, Y., et al. Phenylalanine as a targeting ligand for anticancer drug delivery. Advanced Drug Delivery Reviews, 2018, 135: 45-60.

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