BioGuider生命百科  > 所属分类  >  生物化学   

二十烷酸

目录

基础特性编辑本段

属性描述
分类饱和脂肪酸(碳链无双键)
分子式C₂₀H₄₀O₂
系统命名Icosanoic acid(IUPAC名) / Eicosanoic acid
常见名称花生酸(因首次从花生油中分离得名)
熔/沸点熔点:75-77°C / 沸点:328°C(分解)
溶解性不溶于水,溶于乙醇乙醚、氯仿等有机溶剂

天然来源编辑本段

  • 植物油脂(含量通常<2%)
    • 花生油:0.5-1.5%(主要来源)
    • 菜籽油:0.1-0.8%
    • 玉米油:0.2-0.5%
  • 动物脂肪
    • 牛脂、乳脂中微量存在(<0.1%)
  • 工业原料
    • 氢化鱼油或植物油的副产物

生物与工业应用编辑本段

生物功能

  • 能量储存:作为甘油三酯组分储存于种子(如花生胚乳)。
  • 蜡质合成:与长链醇酯化形成植物表皮蜡(如苹果皮蜡层含花生酸鲸蜡酯)。

工业用途

领域应用
日化肥皂/洗涤剂原料(钠盐起泡剂)
润滑剂金属加工液添加剂(高温稳定性)
涂料醇酸树脂改性剂(增强涂层硬度)
医药药物缓释载体(利用其高熔点特性)

与易混淆脂肪酸的对比编辑本段

名称碳链长度双键数典型来源关键区别
二十烷酸C20:00花生油饱和,工业用途为主
花生四烯酸C20:44动物肝脏、蛋黄ω-6多不饱和酸,炎症介质前体
二十碳五烯酸C20:5 (EPA)5深海鱼油ω-3多不饱和酸,心血管保护

注意:二十烷酸(C20:0)不含双键,与具有生物活性的花生四烯酸(ARA, C20:4)完全不同!

代谢与健康影响编辑本段

  • 人体代谢:可经β-氧化分解供能,但长链饱和酸代谢效率低于中短链脂肪酸。
  • 健康争议
    • 早期认为饱和脂肪酸提升心血管风险,但近年研究提示天然植物来源的二十烷酸影响微弱(因摄入量极低,日均<0.1g)。
    • 在氢化油中可能伴随反式脂肪酸生成,需警惕加工食品来源。

化学合成路径编辑本段

  1. 天然提取:从花生油分馏水解→结晶纯化。
  2. 工业合成

    CH₃(CH₂)₁₆CH₂OH →[K₂Cr₂O₇/H₂SO₄] CH₃(CH₂)₁₈COOH

    二十烷醇氧化制得,纯度>98%。

研究前沿编辑本段

  • 纳米载体:利用其高熔点制备固态脂质纳米粒(SLN),用于靶向递送抗癌药物(如包裹阿霉素)。
  • 生物燃料催化裂解生成C19烷烃(航空燃油组分)。

参考资料编辑本段

  • Gunstone, F. D., Harwood, J. L., & Dijkstra, A. J. (Eds.). (2007). The Lipid Handbook (3rd ed.). CRC Press.
  • Beare-Rogers, J., Dieffenbacher, A., & Holm, J. V. (2001). Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry, 73(4), 685-744.
  • 王镜岩, 朱圣庚, 徐长法. (2002). 生物化学教程. 高等教育出版社.
  • 陈玲, 赵谋明. (2010). 花生油中脂肪酸组成及含量分析. 食品科学, 31(20), 351-353.
  • Müller, R. H., Mäder, K., & Gohla, S. (2000). Solid lipid nanoparticles (SLN) for controlled drug delivery – a review of the state of the art. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 50(1), 161-177.
  • Kiss, A. A., & Tóth, J. (2013). Catalytic cracking of vegetable oils for biofuel production. Fuel Processing Technology, 111, 57-62.

附件列表


0

词条内容仅供参考,如果您需要解决具体问题
(尤其在法律、医学等领域),建议您咨询相关领域专业人士。

如果您认为本词条还有待完善,请 编辑

上一篇 二十四酰神经鞘氨醇    下一篇 二十碳三烯酸