二十烷酸
二十烷酸(Eicosanoic acid),又称花生酸(Arachidic acid),是一种长链饱和脂肪酸,化学式为 CH₃(CH₂)₁₈COOH。以下是其关键特性的系统解析:
基础特性
| 属性 | 描述 |
|---|---|
| 分类 | 饱和脂肪酸(碳链无双键) |
| 分子式 | C₂₀H₄₀O₂ |
| 系统命名 | Icosanoic acid(IUPAC名) / Eicosanoic acid |
| 常见名称 | 花生酸(因首次从花生油中分离得名) |
| 熔/沸点 | 熔点:75-77°C / 沸点:328°C(分解) |
| 溶解性 | 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂 |
天然来源
植物油脂(含量通常<2%)
花生油:0.5-1.5%(主要来源)
菜籽油:0.1-0.8%
玉米油:0.2-0.5%
动物脂肪
牛脂、乳脂中微量存在(<0.1%)
工业原料
氢化鱼油或植物油的副产物
生物与工业应用
生物功能
能量储存:作为甘油三酯组分储存于种子(如花生胚乳)。
蜡质合成:与长链醇酯化形成植物表皮蜡(如苹果皮蜡层含 花生酸鲸蜡酯)。
工业用途
| 领域 | 应用 |
|---|---|
| 日化 | 肥皂/洗涤剂原料(钠盐起泡剂) |
| 润滑剂 | 金属加工液添加剂(高温稳定性) |
| 涂料 | 醇酸树脂改性剂(增强涂层硬度) |
| 医药 | 药物缓释载体(利用其高熔点特性) |
与易混淆脂肪酸的对比
| 名称 | 碳链长度 | 双键数 | 典型来源 | 关键区别 |
|---|---|---|---|---|
| 二十烷酸 | C20:0 | 0 | 花生油 | 饱和,工业用途为主 |
| 花生四烯酸 | C20:4 | 4 | 动物肝脏、蛋黄 | ω-6多不饱和酸,炎症介质前体 |
| 二十碳五烯酸 | C20:5 (EPA) | 5 | 深海鱼油 | ω-3多不饱和酸,心血管保护 |
⚠️ 注意:二十烷酸(C20:0)不含双键,与具有生物活性的花生四烯酸(ARA, C20:4)完全不同!
代谢与健康影响
人体代谢:可经β-氧化分解供能,但长链饱和酸代谢效率低于中短链脂肪酸。
健康争议:
早期认为饱和脂肪酸提升心血管风险,但近年研究提示天然植物来源的二十烷酸影响微弱(因摄入量极低,日均<0.1g)。
在氢化油中可能伴随反式脂肪酸生成,需警惕加工食品来源。
化学合成路径
天然提取:从花生油分馏水解→结晶纯化。
工业合成:
二十烷醇氧化制得,纯度>98%。
研究前沿
纳米载体:利用其高熔点制备固态脂质纳米粒(SLN),用于靶向递送抗癌药物(如包裹阿霉素)。
生物燃料:催化裂解生成 C19烷烃(航空燃油组分)。
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