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二十烷酸

二十烷酸(Eicosanoic acid),又称花生酸(Arachidic acid),是一种长链饱和脂肪酸,化学式为 CH₃(CH₂)₁₈COOH。以下是其关键特性的系统解析:


基础特性

属性描述
分类饱和脂肪酸(碳链无双键)
分子式C₂₀H₄₀O₂
系统命名Icosanoic acid(IUPAC名) / Eicosanoic acid
常见名称花生酸(因首次从花生油中分离得名)
熔/沸点熔点:75-77°C / 沸点:328°C(分解)
溶解性不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂

天然来源

  1. 植物油脂(含量通常<2%)

    • 花生油:0.5-1.5%(主要来源)

    • 菜籽油:0.1-0.8%

    • 玉米油:0.2-0.5%

  2. 动物脂肪

    • 牛脂、乳脂中微量存在(<0.1%)

  3. 工业原料

    • 氢化鱼油或植物油的副产物


生物与工业应用

生物功能

  • 能量储存:作为甘油三酯组分储存于种子(如花生胚乳)。

  • 蜡质合成:与长链醇酯化形成植物表皮蜡(如苹果皮蜡层含 花生酸鲸蜡酯)。

工业用途

领域应用
日化肥皂/洗涤剂原料(钠盐起泡剂)
润滑剂金属加工液添加剂(高温稳定性)
涂料醇酸树脂改性剂(增强涂层硬度)
医药药物缓释载体(利用其高熔点特性)

与易混淆脂肪酸的对比

名称碳链长度双键数典型来源关键区别
二十烷酸C20:00花生油饱和,工业用途为主
花生四烯酸C20:44动物肝脏、蛋黄ω-6多不饱和酸,炎症介质前体
二十碳五烯酸C20:5 (EPA)5深海鱼油ω-3多不饱和酸,心血管保护

⚠️ 注意:二十烷酸(C20:0)不含双键,与具有生物活性的花生四烯酸(ARA, C20:4)完全不同!


代谢与健康影响

  • 人体代谢:可经β-氧化分解供能,但长链饱和酸代谢效率低于中短链脂肪酸。

  • 健康争议

    • 早期认为饱和脂肪酸提升心血管风险,但近年研究提示天然植物来源的二十烷酸影响微弱(因摄入量极低,日均<0.1g)。

    • 在氢化油中可能伴随反式脂肪酸生成,需警惕加工食品来源。


化学合成路径

  1. 天然提取:从花生油分馏水解→结晶纯化。

  2. 工业合成

    CHX3(CHX2)X16CHX2OHKX2CrX2OX7/HX2SOX4CHX3(CHX2)X18COOH\ce{CH3(CH2)16CH2OH ->[K2Cr2O7/H2SO4] CH3(CH2)18COOH}

    二十烷醇氧化制得,纯度>98%。


研究前沿

  • 纳米载体:利用其高熔点制备固态脂质纳米粒(SLN),用于靶向递送抗癌药物(如包裹阿霉素)。

  • 生物燃料:催化裂解生成 C19烷烃(航空燃油组分)。

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