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‌二甲基亚砜

二甲基亚砜(DMSO)


一、基本性质

  • 化学式:(CH₃)₂SO

  • 外观:无色透明液体,略带蒜味,吸湿性强。

  • 物理性质

    • 熔点:18.5°C

    • 沸点:189°C

    • 密度:1.1004 g/cm³(20°C)

    • 极性:高极性非质子溶剂,介电常数≈47(25°C)。

  • 溶解性

    • 与水、乙醇、丙酮混溶,可溶解大多数有机化合物、无机盐及聚合物(如聚丙烯腈)。


二、主要应用领域

1. 医药与生命科学
  • 药物透皮载体

    • 促进药物(如NSAIDs、激素)穿透皮肤屏障,用于局部止痛或抗炎(浓度5-50%)。

    • 注意:可能携带杂质进入血液,需高纯度医用级DMSO。

  • 细胞冷冻保护

    • 添加10% DMSO于冻存液,抑制冰晶形成,保护细胞膜完整性(常用于干细胞、免疫细胞保存)。

  • 抗炎与抗氧化研究

    • 实验显示DMSO可清除羟基自由基(·OH),但临床疗效尚未明确(FDA仅批准用于间质性膀胱炎)。

2. 工业与化学合成
  • 高效溶剂

    • 用于聚丙烯腈纺丝、电子元件清洗(溶解光刻胶残留)。

    • 参与Swern氧化、Mitsunobu反应等(需低温操作,避免副反应)。

  • 石油工业

    • 芳烃萃取剂,从烃类混合物中分离苯、甲苯(利用其对芳烃的高选择性溶解)。

3. 实验室用途
  • NMR溶剂

    • 氘代DMSO(DMSO-d6)是常用核磁溶剂,化学位移δ 2.50(¹H),δ 39.5(¹³C)。

  • 蛋白质变性剂

    • 低浓度(<5%)用于稳定蛋白质结构,高浓度(>20%)导致变性(研究折叠/去折叠机制)。


三、安全与毒性

  • 毒理学数据

    • LD50(大鼠,口服):14.5 g/kg(低急性毒性)。

    • 皮肤刺激性:高浓度(>70%)可致红斑、脱皮。

  • 渗透性风险

    • 可携带毒素、重金属等透过皮肤进入全身循环(操作时需戴手套,避免污染)。

  • 代谢与排泄

    • 在肝脏代谢为二甲基砜(MSM)和二甲硫醚(具蒜臭味,经肺和尿液排出)。


四、储存与操作规范

  • 储存条件

    • 避光密封,存放于阴凉处(15-25°C),远离氧化剂(如硝酸、过氧化物)。

    • 工业级DMSO需防潮(吸湿后可能析出沉淀)。

  • 泄漏处理

    • 用砂土吸附后清理,避免直接排入下水道(对水生生物有毒)。

  • 防护措施

    • 穿戴丁腈手套、护目镜,通风橱中操作(蒸气对眼和呼吸道有刺激性)。


五、常见问题解答

Q1:DMSO为何能促进药物透皮吸收?

  • 机制

    • 破坏角质层脂质有序排列,增加细胞膜通透性。

    • 与药物形成氢键,提高其溶解性及扩散速率。

Q2:DMSO的“蒜味”来源?

  • 原因

    • 代谢产物二甲硫醚((CH₃)₂S)挥发所致(可通过活性炭过滤或高纯度蒸馏减轻)。

Q3:能否直接使用工业级DMSO用于细胞实验?

  • 不建议

    • 工业级含重金属(如Pb、As)及有机杂质,需纯化至HPLC级(纯度≥99.9%)。


六、前沿进展

  • 药物递送系统

    • DMSO-纳米脂质体复合载体,靶向递送抗癌药(如紫杉醇),减少全身毒性。

  • 神经保护研究

    • 动物模型显示,低剂量DMSO减轻脑缺血再灌注损伤(抑制NF-κB炎症通路)。


总结

二甲基亚砜(DMSO)凭借其独特溶解性、渗透性及低毒性,广泛应用于医药、化工及科研领域。使用时需严格区分纯度等级,遵循安全规范以避免健康风险。未来其在靶向治疗与再生医学中的潜力值得关注。

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