乙内酰脲丙酸

2-硫代乙内酰脲（2-Thiohydantoin） 是一种含硫杂环化合物，属于乙内酰脲（Hydantoin）的衍生物，其核心结构为咪唑烷环上的氧原子被硫取代。以下是其基本信息、化学性质及应用领域的系统解析：

一、基本信息

项目	详细信息
中文名	2-硫代乙内酰脲（或硫代海因）
英文名	2-Thiohydantoin
CAS号	591-95-5
分子式	C₃H₄N₂OS
分子量	116.14 g/mol
结构式
别称	硫代海因、硫代乙内酰脲

二、化学性质

1. 物理性质

   • 外观：白色至淡黄色结晶性粉末。

   • 熔点：214-216℃（分解）。

   • 溶解性：微溶于冷水（0.1g/100mL），易溶于热水、乙醇、丙酮及碱性溶液。

2. 化学特性

   • 酸碱性：弱酸性（N-H质子可解离，pKa≈9）。

   • 反应性：

     • 硫原子易被氧化为磺酸基（如与H₂O₂反应）。

     • 碱性条件下可与卤代烃发生烷基化反应。

三、合成方法

1. 硫脲-氯乙酸法

   • 反应式：

     $${\text{NH}}_2{\text{CSNH}}_2+{\text{ClCH}}_2\text{COOH}\stackrel{\text{NaOH}}{\to }\text{2-Thiohydantoin}+\text{NaCl}+{\text{H}}_2\text{O}$$

   • 步骤：硫脲与氯乙酸在碱性条件下环化缩合，经酸化结晶纯化。

2. 乙内酰脲硫化法

   • 乙内酰脲（Hydantoin）与五硫化二磷（P₂S₅）在高温下反应，硫原子取代氧原子。

四、应用领域

1. 有机合成中间体

   • 用于合成抗癫痫药物（如苯妥英钠的硫代类似物）。

   • 制备含硫氨基酸（如半胱氨酸衍生物）。

2. 生化研究

   • 蛋白质修饰：作为硫醇基团的保护试剂。

   • 金属螯合剂：与过渡金属（如Cu²⁺、Zn²⁺）形成稳定配合物。

3. 工业应用

   • 橡胶助剂：硫化促进剂的合成前体。

   • 电镀添加剂：改善镀层均匀性。

五、安全与储存

• 毒性：低毒（大鼠经口LD₅₀ >2000 mg/kg），但粉尘可能刺激呼吸道。

• 储存：密封避光保存于阴凉干燥处，远离氧化剂和强酸。

• 防护：操作时佩戴护目镜和防尘口罩。

六、注意事项

• 命名澄清：

  • 用户提到的“乙内酰脲丙酸”可能存在混淆。若需丙酸衍生物（如侧链含丙酸基团），需明确结构（如3-丙酸基-2-硫代乙内酰脲）。

  • 2-Thiohydantoin本身不含丙酸基团，若涉及丙酸衍生物，需进一步确认目标化合物结构。

总结

2-硫代乙内酰脲（2-Thiohydantoin）是含硫杂环化合物的重要代表，广泛应用于药物合成与材料科学。其合成工艺成熟，但需注意与“丙酸”衍生物的区分。