生物行•生命百科  > 所属分类  >  药学   

乙内酰脲

目录

一、基本特性与结构编辑本段

化学结构:五元环含两个酰胺基(-CO-NH-),可视为尿素与乙醇酸的缩合产物,属于双内酰胺类。 ADFASDFAF23RQ23R

理性

ADSFAEQWER353423413434

  • 外观:白色结晶粉末(甲醇中为针状结晶,水中为片状结晶)。
  • 熔点:218–220°C,密度:1.4 g/cm³。
  • 溶解性:微溶于水(25℃时39.7 g/L),易溶于甲醇、乙醇、碱性溶液。

化学性质

ADFASDFAF23RQ23R

二、合成方法编辑本段

  1. 经典途径尿囊素(Allantoin)氢碘酸还原(拜尔法,1861年)。
  2. 工业合成:尿素与氯乙酸缩合,或乙醛酸与尿素反应。
  3. 生物来源:从独角莲、蛤蟆油等生物中提取。

三、核心应用领域编辑本段

1. 医药领域

  • 癫痫药物母核:苯妥英钠、磷苯妥英钠等“妥英”类药物均以其为结构基础。
  • 抗生素与肌松剂:如呋喃妥因(泌尿道感染)、丹曲林钠(恶性高热症)。
  • 药理活性:抗炎、降血糖、抗肿瘤(研究中)。

2. 工业与日化

  • 杀菌防腐:卤代衍生物(如二氯二甲基乙内酰脲,DCDMH)释放次氯酸,用于水体消毒、化妆品防腐。
  • 电镀络合剂:5,5-二甲基乙内酰脲(DMH)替代剧毒氰化物,稳定金、银离子,用于无氰电镀工艺。
  • 高分子材料:聚乙内酰脲(芳族聚海因)用作绝缘漆及薄膜。

3. 农业与生化

四、安全性与毒性编辑本段

  • 一般毒性:急性经口毒性低(大鼠LD₅₀ >6000 mg/kg),但对皮肤/眼有刺激性。
  • 生殖毒性动物实验中,孕期暴露可致胎儿畸形(颅面、心血管异常)及死亡人类病例:孕妇摄入4140 mg/kg关联泌尿生殖系统发育异常。
  • 环境风险:对水体生物有潜在危害,需防泄漏。

五、物化参数速查表编辑本段

属性数值
CAS号461-72-3
分子量100.08 g/mol
logP-1.69(亲水性
PSA58.2 Ų(高极性表面积)
蒸汽压0.00448 mmHg(25℃)

总结与展望编辑本段

乙内酰脲作为多功能杂环骨架,其价值体现在:医药创新:拓展抗肿瘤、免疫调节新药研发;绿色工业:推动无氰电镀、低毒防腐剂发展跨学科应用:从农业增效到古DNA分析均有渗透 ADSFAEQWER353423413434
使用警示:需严格管控生殖暴露风险,工业场景防粉尘吸入! ADSFAEQWER353423413434

前沿方向: ADFASDFAF23RQ23R

  • 计算设计衍生物:DFT模拟优化络合能力(如2-硫代乙内酰脲配位活性更强)。
  • 生物可降解材料:开发环境友好型聚海因聚合物。

参考资料编辑本段

  • 1. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11177, Hydantoin. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hydantoin (accessed Nov 17, 2024).
  • 2. Meusel, M.; Gütschow, M. Recent developments in hydantoin chemistry. *Org. Prep. Proced. Int.* 2004, 36 (5), 391-444.
  • 3. Elhag, A.; Al-Masri, A. Hydantoin derivatives: synthesis, reactions and biological activities. *Int. J. Chem. Sci.* 2015, 13 (3), 1487-1506.
  • 4. 张丽华, 王振平. 乙内酰脲类植物生长调节剂的研究进展. *农药学学报* 2010, 12 (2), 125-131.
  • 5. European Chemicals Agency. Hydantoin Registration Dossier. https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/12496 (accessed Nov 17, 2024).
  • 6. Ware, G. W. *Reviews of Environmental Contamination and Toxicology*. Springer: New York, 2014; Vol. 230, pp 1-50.
  • 7. 陈伟, 李明. 5,5-二甲基乙内酰脲在无氰电镀中的应用及配位理论研究. *电镀与精饰* 2012, 34 (9), 15-20.
  • 8. Al-Saddi, A. H. Hydantoin derivatives as potential anticancer agents: a review. *J. Chem. Pharm. Res.* 2016, 8 (5), 208-216.

附件列表


0

词条内容仅供参考,如果您需要解决具体问题
(尤其在法律、医学等领域),建议您咨询相关领域专业人士。

如果您认为本词条还有待完善,请 编辑

上一篇 乌洛托品    下一篇 乙内酰脲丙酸