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胱氨酸

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基本信息编辑本段

学名:3,3'-二硫代二丙氨酸

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CAS号:56-89-3

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分子式:C₆H₁₂N₂O₄S₂

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结构特点:两个半胱氨酸分子通过二硫键连接,形成稳定的六元环结构。 ADSFAEQWER353423413434

物理性质编辑本段

特性描述
外观白色六角形板状结晶或粉末
溶解性溶于稀酸、强碱溶液;极难溶于水(25℃溶解度约0.11g/L);不溶于乙醇
熔点260~261℃(分解)
稳定性干燥条件下稳定,高温或强酸强碱中二硫键易断裂

化学合成与生产编辑本段

原料

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  • 毛发水解:从人发或动物毛发中提取(传统方法),盐酸水解后中和、结晶。
  • 合成法:以半胱氨酸为原料,经氧化反应生成胱氨酸(常用氧化剂:H₂O₂、O₂)。

关键步骤:2 HS-CH₂-CH(NH₂)-COOH(半胱氨酸) → [氧化] → S-S-CH₂-CH(NH₂)-COOH(胱氨酸) ADSFAEQWER353423413434

纯化:重结晶(稀盐酸或氨水调节pH),活性炭脱色。 ADSFAEQWER353423413434

生物功能与应用编辑本段

生物体内作用

工业应用

行业应用场景作用机制或产品实例
医药- 解毒剂(促进重金属排泄) ADSFAEQWER353423413434
- 肝病辅助治疗
- 伤口愈合促进剂
复方氨基酸输液、胱氨酸片剂
食品- 营养强化剂(补充含硫氨基酸)

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- 面团改良剂(增强弹性)
添加于婴幼儿奶粉、烘焙食品
化妆品- 护发产品(修复二硫键,增强发质)
- 抗衰老护肤品(抗氧化)
洗发水、精华液(如胱氨酸肽复合物)
化工- 合成L-半胱氨酸及其衍生物的原料羧甲司坦、N-乙酰半胱氨酸(NAC)

主要衍生物编辑本段

衍生物名称化学结构/特点应用领域
L-半胱氨酸盐酸盐半胱氨酸的盐酸盐形式,水溶性增强祛痰药、肝病治疗、食品抗氧化剂
羧甲司坦半胱氨酸的羧甲基化衍生物慢性支气管炎(降低痰液粘度)
N-乙酰半胱氨酸(NAC)半胱氨酸的乙酰化产物,脂溶性提高抗氧化剂、对乙酰氨基酚中毒解毒、呼吸道疾病

生产流程(以毛发水解为例)编辑本段

  1. 原料预处理:毛发清洗、干燥、粉碎。
  2. 酸水解:10%盐酸中煮沸6~8小时,水解角蛋白释放胱氨酸。
  3. 中和结晶:用液氨调节pH至4.8,胱氨酸析出结晶。
  4. 脱色纯化:活性炭吸附色素,重结晶获得高纯度产品。
  5. 干燥:60℃真空干燥,得成品。

市场与安全编辑本段

  • 供需情况:全球年需求量约5000吨,中国为主要生产国(占70%以上)。
  • 价格趋势:约$15~20/kg(工业级),医药级价格翻倍。
  • 安全性
    • 毒理性:低毒,但过量摄入可能加重肾脏负担。
    • 储存:避光、密封、干燥环境(防止吸潮氧化)。

研究前沿编辑本段

  • 纳米载体:胱氨酸基聚合物用于靶向药物递送(利用二硫键在还原环境中断裂释放药物)。
  • 生物材料:胱氨酸交联的水凝胶用于组织工程(可控降解性)。
  • 绿色合成:酶法氧化半胱氨酸生产胱氨酸,替代传统化学法(减少污染)。

总结编辑本段

胱氨酸作为含硫氨基酸的二聚体,在生命活动中扮演结构稳定与氧化还原平衡的双重角色。其工业价值体现在医药、食品、化妆品等多领域的广泛应用,且通过衍生化可扩展至更精细的终端产品。未来,随着绿色合成技术与新材料开发的推进,胱氨酸及其衍生物的应用边界将进一步拓宽。

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参考资料编辑本段

  • Wu G. Amino acids: metabolism, functions, and nutrition. Amino Acids. 2009;37(1):1-17.
  • Meister A. Glutathione metabolism and its selective modification. J Biol Chem. 1988;263(33):17205-17208.
  • Lu SC. Glutathione synthesis. Biochim Biophys Acta. 2013;1830(5):3143-3153.
  • 陈钧辉, 张冬梅. 生物化学. 北京: 高等教育出版社; 2015.
  • 王镜岩, 朱圣庚, 徐长法. 生物化学教程. 北京: 高等教育出版社; 2008.
  • Zhao Y, et al. Cystine-based polymeric nanoparticles for redox-responsive drug delivery. ACS Appl Mater Interfaces. 2017;9(12):10500-10508.

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