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二十二碳四烯酸

二十二碳四烯酸(Docosatetraenoic Acid)


1. 化学结构与命名

  • 系统名称:全顺式-7,10,13,16-二十二碳四烯酸(*all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoic acid*)

  • 化学式:C₂₂H₃₆O₂

  • 双键位置:Δ7,10,13,16(从羧酸端计算)或 Omega-6(n-6)(从甲基端计算,最后一个双键位于第6个碳)。

  • 缩写:C22:4n-6(常见于脂质组学研究)。

  • 结构示意图
    CH₃-(CH₂)₄-CH=CH-CH₂-CH=CH-CH₂-CH=CH-CH₂-CH=CH-(CH₂)₄-COOH


2. 天然来源

来源类型具体示例含量
动物组织肾上腺、脑白质、睾丸肾上腺中占总脂肪酸的2-5%
鱼类深海鱼肝脏(如鳕鱼肝油)微量(需富集提取)
母乳成熟母乳约0.01-0.05%总脂肪酸
代谢产物由花生四烯酸(C20:4n-6)延长碳链生成体内合成为主,外源性摄入有限

3. 生理功能与代谢

  • 细胞膜组成

    • 作为长链多不饱和脂肪酸(LC-PUFA),参与细胞膜磷脂(如磷脂酰乙醇胺)的构成,增强膜流动性。

  • 信号传导前体

    • 可氧化生成二十二碳四烯酸乙醇胺(Adrenoylethanolamide),调节神经炎症和疼痛感知。

  • 代谢途径

    • 合成:由花生四烯酸(C20:4n-6)通过碳链延长酶(ELOVL5)延长2个碳生成。

    • 转化:进一步脱饱和生成二十二碳五烯酸(C22:5n-6),或β氧化分解为短链代谢物。


4. 健康关联与研究

  • 神经保护

    • 在脑白质中富集,可能通过调节少突胶质细胞功能支持髓鞘形成(动物模型显示缺乏可致运动协调障碍)。

  • 生殖健康

    • 睾丸中高浓度存在,可能影响精子膜稳定性及活力(临床数据有限)。

  • 炎症调控

    • 代谢产物可能通过PPARγ通路抑制促炎因子(如TNF-α),但具体机制尚不明确。


5. 与相关脂肪酸的对比

指标二十二碳四烯酸(C22:4n-6)花生四烯酸(C20:4n-6)DHA(C22:6n-3)
双键数量4个(n-6系列)4个(n-6系列)6个(n-3系列)
主要功能膜结构、信号前体前列腺素合成、炎症反应神经发育、抗炎
外源性需求可体内合成,无需膳食补充需部分膳食摄入(条件必需)需膳食补充(尤其婴幼儿)

6. 潜在应用与挑战

  • 生物标志物

    • 血液中C22:4n-6水平可能与某些疾病(如多发性硬化症)相关,但尚未进入临床诊断标准。

  • 营养干预

    • 在特殊人群(如早产儿)中,补充n-6系列LC-PUFA对脑发育的影响尚存争议。

  • 工业提取

    • 从鱼油或微生物发酵中分离成本较高,目前主要用于科研试剂。


7. 安全性及注意事项

  • 摄入建议

    • 无明确膳食推荐量(因可内源性合成),过量可能干扰n-3/n-6平衡。

  • 副作用

    • 高剂量可能促进促炎介质生成(理论风险,缺乏实证)。

  • 研究限制

    • 现有研究多基于细胞或动物模型,人类临床数据稀缺。


总结

二十二碳四烯酸(C22:4n-6)是n-6系列长链多不饱和脂肪酸中的一员,主要作为细胞膜组分和代谢前体发挥作用。尽管其生理重要性逐渐被揭示,但与DHA等n-3脂肪酸相比,研究仍处于早期阶段。未来需深入探索其在神经、生殖系统中的具体机制及潜在临床价值。 

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