二十二碳烯酸

二十二碳烯酸（Docosenoic Acid）是一类含有22个碳原子和至少一个双键的不饱和脂肪酸，根据双键数量、位置及构型不同，可分为多种类型，常见于动植物油脂中。以下是其核心内容：

1. 主要类型与结构

(1) 芥酸（Erucic Acid）

• 系统命名：顺式-13-二十二碳烯酸（22:1Δ13c，ω-9）。

• 来源：主要存在于十字花科植物（如芥菜籽、油菜籽）的油脂中。

• 特性：

  • 单不饱和脂肪酸，熔点33.4℃，常温下呈液态。

  • 传统用于工业润滑剂，部分国家限制其食用（因潜在心脏毒性）。

(2) DHA（二十二碳六烯酸）

• 系统命名：全顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c，ω-3）。

• 来源：深海鱼类（如三文鱼、金枪鱼）、藻类及母乳。

• 功能：

  • 大脑皮层、视网膜的主要成分，促进神经发育与视力保护。

  • 抗炎、调节血脂，降低心血管疾病风险。

(3) DPA（二十二碳五烯酸）

• 系统命名：全顺式-7,10,13,16,19-二十二碳五烯酸（22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c，ω-3）。

• 来源：海豹油、部分鱼类及母乳。

• 功能：

  • 介于EPA与DHA之间的代谢中间体，兼具抗炎与血管保护作用。

2. 生物功能与健康影响

(1) 必需脂肪酸作用

• ω-3系列（DHA、DPA）：

  • 合成抗炎介质（如消退素、保护素），调节免疫反应。

  • 婴幼儿脑发育关键期需足量摄入（配方奶粉常强化DHA）。

• ω-9系列（芥酸）：

  • 非必需脂肪酸，人体可自身合成，过量摄入可能引起心肌脂质沉积（动物实验显示风险）。

(2) 应用领域

• 食品工业：

  • 低芥酸菜籽油（芥酸＜2%）为安全食用油（如Canola Oil）。

  • DHA添加于婴幼儿奶粉、保健品。

• 医药与科研：

  • DHA用于早产儿视网膜病变防治。

  • 芥酸衍生物研究用于癌症靶向治疗（如纳米药物载体）。

3. 安全与争议

(1) 芥酸的安全性

• 历史事件：20世纪70年代，高芥酸菜籽油曾被认为与心肌炎（“菜籽油病”）相关，后改良品种降低芥酸含量。

• 现行标准：

  • 国际食品法典（CODEX）规定食用菜籽油芥酸含量≤5%，欧盟要求≤2%。

(2) DHA的推荐摄入

• 成人：EPA+DHA每日250-500mg（WHO建议）。

• 孕妇/婴幼儿：DHA每日200-300mg（支持神经发育）。

4. 与其他脂肪酸的对比

总结

二十二碳烯酸包含功能迥异的脂肪酸类型：

• DHA与DPA作为ω-3核心成员，是生命早期发育及终身健康的必需营养素。

• 芥酸因历史安全问题，需通过品种改良控制其在食用油中的含量。
  合理区分与利用这些脂肪酸，对食品科学、营养学及疾病预防具有重要意义。