二十八烷酸
二十八烷酸(Octacosanoic acid),又称褐煤酸(Montanic acid),是一种直链超长链饱和脂肪酸(分子式C₂₈H₅₆O₂),天然存在于甘蔗蜡、沙棘果实、温郁金(Curcuma wenyujin)等植物中。以下是其综合特性与应用解析:
🔬 一、基础特性
| 属性 | 数值/描述 | 来源 |
|---|---|---|
| 分子量 | 424.74 g/mol | 35 |
| 熔点 | 91–93 °C | 35 |
| 沸点 | 430.5 °C (760 mmHg) | 3 |
| 密度 | 0.9±0.1 g/cm³ | 3 |
| 溶解性 | 不溶于水;溶于氯仿(50 mg/mL)、乙醇、丙酮 | 45 |
| logP | 13.53(高疏水性) | 2 |
| 酸值 | 132 | 4 |
💡 化学性质:可发生酯化、胺化反应,与环氧乙烷生成表面活性剂4。
🌿 二、天然来源与制备
天然分布:
✅ 甘蔗蜡(D-003混合物的主要成分)1
✅ 沙棘果实、温郁金地上部分5
✅ 独活属植物(Vitex divaricata)木材7合成方法:
工业制备:二十八醇氧化制得4
提取工艺:甘蔗蜡皂化→溶剂萃取→分子蒸馏(纯度≥98%)2
⚕️ 三、生物活性与药理作用
1. 心血管与代谢调节
抗血栓作用:
D-003(含二十八烷酸)抑制血小板聚集,降低实验模型血栓形成风险,与阿司匹林协同增效1。降胆固醇与抗氧化:
✅ 抑制大鼠脂蛋白脂质过氧化1
✅ 降低肝损伤模型中的炎症反应(如CCl₄诱导的急性肝损伤)1
2. 抗病毒与细胞保护
抑制病毒融合:
长链脂肪酸结构可能干扰病毒包膜与宿主细胞膜融合(类似二十二烷醇机制,但二十八烷酸证据较少)1。细胞安全性:
体外实验未显示基因毒性(D-003混合物)1。
🏭 四、工业应用
1. 材料科学
| 应用方向 | 作用机制 | 案例 |
|---|---|---|
| 生物润滑剂 | 长烃链提供高热稳定性(>150℃)和低挥发性 | 高温机械润滑1 |
| 表面涂层 | 增强蜡质涂层的耐久性与防水性 | 木材、金属保护涂层1 |
| 纳米结构自组装 | 脂质双层模型研究脂质-蛋白质相互作用 | 药物递送系统开发1 |
2. 日化与专用化学品
乳化剂前体:与环氧乙烷反应生成非离子表面活性剂4。
无氰电镀助剂:作为络合剂替代剧毒氰化物(需与短链酸复配)1。
⚠️ 五、安全与存储
毒性:
✅ 急性经口毒性低(大鼠LD₅₀ >5000 mg/kg)8
✅ 无皮肤刺激性(兔实验)8
✅ 环境风险低(鱼类LC₅₀ >100 mg/L)8存储条件:
2~8℃避光密封,稳定性≥2年7
避免与强氧化剂接触8
💰 六、获取与研究现状
| 规格 | 价格 | 供应商 | 纯度 |
|---|---|---|---|
| 100 mg | $133.00 | Santa Cruz Biotechnology | ≥95% |
| 1 g | $688.00 | Santa Cruz Biotechnology | ≥95% |
| 20 mg | ¥1/ mg级询价 | 上海远慕生物 | ≥98% |
研究热点:
✅ D-003混合物的抗动脉粥样硬化机制1
✅ 超长链脂肪酸在膜生物学中的功能2
💎 总结
二十八烷酸作为超长链脂肪酸代表,其价值横跨生物医药(抗血栓、肝保护)、绿色工业(生物润滑剂、无氰电镀)及基础研究(脂质膜模型)。未来突破方向包括:
✅ 靶向药物递送:利用自组装特性开发纳米载体
✅ 可持续材料:甘蔗蜡衍生可降解聚合物
✅ 代谢病治疗:深化D-003降脂机制研究
应用提示:工业领域需关注其高熔点(加工温度>90℃),医药研发建议优先考察D-003混合物而非单一成分17。
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