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二十八烷酸

二十八烷酸(Octacosanoic acid),又称褐煤酸(Montanic acid),是一种直链超长链饱和脂肪酸(分子式C₂₈H₅₆O₂),天然存在于甘蔗蜡、沙棘果实、温郁金(Curcuma wenyujin)等植物中。以下是其综合特性与应用解析:


🔬 一、基础特性

属性数值/描述来源
分子量424.74 g/mol35
熔点91–93 °C35
沸点430.5 °C (760 mmHg)3
密度0.9±0.1 g/cm³3
溶解性不溶于水;溶于氯仿(50 mg/mL)、乙醇、丙酮45
logP13.53(高疏水性)2
酸值1324

💡 化学性质:可发生酯化、胺化反应,与环氧乙烷生成表面活性剂4


🌿 二、天然来源与制备

  • 天然分布
    ✅ 甘蔗蜡(D-003混合物的主要成分)1
    ✅ 沙棘果实、温郁金地上部分5
    ✅ 独活属植物(Vitex divaricata)木材7

  • 合成方法

    • 工业制备:二十八醇氧化制得4

    • 提取工艺:甘蔗蜡皂化→溶剂萃取→分子蒸馏(纯度≥98%)2


⚕️ 三、生物活性与药理作用

1. 心血管与代谢调节

  • 抗血栓作用
    D-003(含二十八烷酸)抑制血小板聚集,降低实验模型血栓形成风险,与阿司匹林协同增效1

  • 降胆固醇与抗氧化
    ✅ 抑制大鼠脂蛋白脂质过氧化1
    ✅ 降低肝损伤模型中的炎症反应(如CCl₄诱导的急性肝损伤)1

2. 抗病毒与细胞保护

  • 抑制病毒融合
    长链脂肪酸结构可能干扰病毒包膜与宿主细胞膜融合(类似二十二烷醇机制,但二十八烷酸证据较少)1

  • 细胞安全性
    体外实验未显示基因毒性(D-003混合物)1


🏭 四、工业应用

1. 材料科学

应用方向作用机制案例
生物润滑剂长烃链提供高热稳定性(>150℃)和低挥发性高温机械润滑1
表面涂层增强蜡质涂层的耐久性与防水性木材、金属保护涂层1
纳米结构自组装脂质双层模型研究脂质-蛋白质相互作用药物递送系统开发1

2. 日化与专用化学品

  • 乳化剂前体:与环氧乙烷反应生成非离子表面活性剂4

  • 无氰电镀助剂:作为络合剂替代剧毒氰化物(需与短链酸复配)1


⚠️ 五、安全与存储

  • 毒性
    ✅ 急性经口毒性低(大鼠LD₅₀ >5000 mg/kg)8
    ✅ 无皮肤刺激性(兔实验)8
    ✅ 环境风险低(鱼类LC₅₀ >100 mg/L)8

  • 存储条件

    • 2~8℃避光密封,稳定性≥2年7

    • 避免与强氧化剂接触8


💰 六、获取与研究现状

规格价格供应商纯度
100 mg$133.00Santa Cruz Biotechnology≥95%
1 g$688.00Santa Cruz Biotechnology≥95%
20 mg¥1/ mg级询价上海远慕生物≥98%
  • 研究热点
    ✅ D-003混合物的抗动脉粥样硬化机制1
    ✅ 超长链脂肪酸在膜生物学中的功能2


💎 总结

二十八烷酸作为超长链脂肪酸代表,其价值横跨生物医药(抗血栓、肝保护)、绿色工业(生物润滑剂、无氰电镀)及基础研究(脂质膜模型)。未来突破方向包括:
靶向药物递送:利用自组装特性开发纳米载体
可持续材料:甘蔗蜡衍生可降解聚合物
代谢病治疗:深化D-003降脂机制研究

应用提示:工业领域需关注其高熔点(加工温度>90℃),医药研发建议优先考察D-003混合物而非单一成分17

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