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二羟基丙酮

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词源与定义编辑本段

二羟基丙酮(Dihydroxyacetone,缩写DHA),系统名1,3-二羟基丙酮,是最简单的酮糖,分子式C₃H₆O₃,相对分子质量90.08。其名称源自其结构:一个丙酮主链连接两个羟基(-OH)基团。DHA作为一种三碳糖,在自然界中以游离或结合形式存在,是糖酵解甘油代谢光合作用中的重要中间体ADFASDFAF23RQ23R

理化性质编辑本段

性质数值
外观白色至类白色结晶粉末,略带甜味
熔点75-80℃
水溶性>250 g/L(20℃)
pH稳定性pH 6.0最为稳定
CAS号96-26-4
EINECS号202-494-5
FEMA号4033

DHA易溶于水、乙醇乙醚和丙酮等极性溶剂。其水溶液在弱酸性条件下稳定,但在碱性或高温下易发生聚合或分解。作为还原性糖,DHA可与氨基酸发生美拉德反应(Maillard reaction),产生棕褐色色素。

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生物化学与代谢编辑本段

DHA在生物体内主要通过甘油代谢途径生成:甘油在甘油激酶作用下生成3-磷酸甘油,再经3-磷酸甘油脱氢酶氧化为磷酸二羟丙酮(DHAP),后者在磷酸酶作用下水解生成DHA。反之,DHA也可通过DHA激酶重新磷酸化为DHAP进入糖酵解或糖异生途径。此外,某些微生物(如Gluconobacter oxydans)能利用甘油发酵产生DHA。 ADSFAEQWER353423413434

合成方法编辑本段

化学合成法:早期通过甲醛缩合反应或甘油氧化制得,但产率低且副产物多。目前工业上多采用甲醛和乙醛在碱性条件下缩合。 ADSFAEQWER353423413434

生物发酵法:利用微生物(如醋酸菌)将甘油转化为DHA,具有条件温和、选择性高的优点。例如,使用Acetobacter suboxydans在30℃、pH 5.0-6.0下发酵,DHA转化率可达90%以上。 ADFASDFAF23RQ23R

应用领域编辑本段

化妆品与日化

DHA是自助晒黑产品的主要活性成分,通过美拉德反应与皮肤角质层中的氨基酸结合,产生仿天然的棕褐色,无需紫外线照射。市场上常见含2%-10% DHA的乳液或喷雾。 ADSFAEQWER353423413434

医药与生物技术

  • 作为合成抗病毒药物(如阿昔洛韦前药)的手性中间体
  • 用于制备生物基聚酯和可降解塑料
  • 作为细胞培养基中甘油代谢的补充碳源

食品添加剂

DHA被美国FDA认定为GRAS(一般公认安全)物质,用于调味剂和增香剂(FEMA 4033)。

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安全与储存编辑本段

DHA低毒,对皮肤和眼睛有轻微刺激性。应密封储存于阴凉干燥处,远离氧化剂和强碱。其水溶液需在pH 6.0附近保存,避免高温和光照。 ADFASDFAF23RQ23R

参考资料编辑本段

  • 1. Garg, A., & Maheshwari, S. (2011). Dihydroxyacetone: A review. Indian Journal of Dermatology, 56(1), 15-18.
  • 2. Kleber, H. P., & Kinkel, D. (1974). Oxidative fermentation of glycerol by Gluconobacter oxydans. Archives of Microbiology, 98(1), 27-36.
  • 3. 李琳, 张浩. (2018). 二羟基丙酮的合成及其在化妆品中的应用. 精细化工中间体, 48(2), 1-5.
  • 4. National Center for Biotechnology Information. (2024). PubChem Compound Summary for CID 6705, Dihydroxyacetone. Retrieved from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Dihydroxyacetone.
  • 5. FEMA. (2005). FEMA GRAS List 4033. Flavor and Extract Manufacturers Association.

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