二羟香豆素

二氢香豆素（Dihydrocoumarin），又称1,2-苯并二氢吡喃酮，是一种内酯类化合物，分子式为C9H8O2，相对分子质量148.17。其在室温下常为无色或浅黄色粘稠液体，也可形成片状结晶，具有特征性的香豆素香气，但气味更为温和。二氢香豆素天然存在于多种植物中，尤其是黄香草木犀（Melilotus officinalis）中含量丰富，因此又常被称为Melilotine或Tonkamel。自19世纪被发现以来，因其独特的芳香特性和较低的皮肤刺激性，广泛应用于香精香料工业，并作为香豆素的替代品在食品和化妆品中发挥重要作用。 ADSFAEQWER353423413434

物理性质

二氢香豆素微溶于水（约0.5 g/100 mL），易溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂。其蒸气对皮肤、眼睛及呼吸道具有刺激性，操作时需注意防护。

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分子结构与构象

二氢香豆素分子由苯环与一个饱和的γ-内酯环稠合而成。苯环上的碳原子及羰基碳、氧原子均采取sp²杂化，形成σ键；而内酯环中与羰基相邻的亚甲基（CH₂）和次甲基（CH）上的碳、氧原子则采取sp³杂化。该分子不存在芳香性共轭体系，因此化学性质较香豆素更为稳定，不易发生光致二聚等反应。

二氢香豆素的合成主要基于香豆素的催化加氢，或通过关键中间体邻羟基苯丙酸的环化脱水。以下为四种主要工业化路线：

• 香豆素催化加氢法：在镍催化剂存在下，香豆素于160～200°C、加压条件下选择性加氢还原内酯环的双键，得到二氢香豆素。该法产率高，但需高压设备。
• 邻氯苯丙酸水解法：邻氯苯丙酸在碱性水溶液中水解为邻羟基苯丙酸，后者在酸性条件下脱水闭环生成二氢香豆素。
• 邻甲苯胺多步合成法：以邻甲苯胺为起始原料，经重氮化、氯化、水解、缩合等多步反应，最终通过邻羟基苯丙酸脱水闭环获得目标产物。步骤较长但原料易得。
• 邻甲基苯酚间接法：邻甲基苯酚与三氯氧磷反应后氯化，再与乙醇钠反应生成香豆素，最后加氢得到二氢香豆素。

其中，香豆素催化加氢法最为直接，但受香豆素（部分物种中具肝毒性）的管制影响，后三种方法在特定区域更受青睐。 ADSFAEQWER353423413434

二氢香豆素的大鼠经口半致死量（LD₅₀）为1460 mg/kg，属于低毒物质。与香豆素相比，其二氢衍生物的肝毒性显著降低，但仍需注意其蒸气对皮肤、眼睛及呼吸道的刺激作用。美国食品和药物管理局（FDA）将其列为一般公认安全（GRAS）物质，允许作为食品添加剂使用，但需符合限量标准。欧盟食品安全局（EFSA）也对其进行了评估，设定了每日允许摄入量（ADI）。 ADFASDFAF23RQ23R

食品香料

二氢香豆素因其温和的香豆素香气，广泛应用于食品香精中，尤其用于调制奶油、椰子、肉桂、杏仁等香型。它常用于烘焙制品、冰淇淋、饮料及糖果中，赋予产品奶香或甜香气息。 ADSFAEQWER353423413434

化妆品与日化香精

在化妆品中，二氢香豆素作为香精成分添加到香水、沐浴露、护肤品等产品中。其香气持久且刺激性低，配伍性好，常与香兰素、香豆素、苯乙酸等复配使用。 ADSFAEQWER353423413434

烟草香精

二氢香豆素可改善烟草的香气，掩盖杂气，增加甜润感，常用于高档卷烟的风味调配。 ADFASDFAF23RQ23R

工业应用

此外，二氢香豆素也作为香豆素的替代品用于肥皂、洗涤剂等工业产品的加香。 ADFASDFAF23RQ23R

二氢香豆素作为一种重要的合成香料，凭借其优良的理化稳定性、低毒性和温和的香气，在食品、化妆品及烟草等行业中占据不可替代的地位。未来，随着绿色合成工艺的发展（如生物催化加氢），其生产将更趋环保高效，应用前景广阔。 ADFASDFAF23RQ23R

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